苯的组成与结构的确定.docVIP

苯的组成与结构的确定 镇海中学 华利平 315200 [要求]：通过对苯化学性质的探讨，分子结构的推理、判定，训练学生的发散思维能力，培养科学创新意识，掌握科学研究的一般方法。 [重点]：苯分子结构的确定。 [难点]：理论推断与实践的矛盾解决。 [方法]：教师--启发、指导式；学生--探究、发现学习法。 [目的]：①培养学生学习和探究的态度发展创新意识； ②训练学生推测、评价、质疑和解决问题的创新思维能力； ③进一涉步逮立有机物分子空间构型的概念。 【引入】：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种一种无色油状液体。当时法拉第将这种液体称为氢的重碳化合物。 【过渡】：放在试剂瓶内这种无色油状液体就是被法拉第称为氢的重碳化合物的物质，从物质的的分类来讲它应该属于有机物的烃类（CxHy），但是烃类有机物数量又不计其数，因此我们接下去的第一个任务就是来确定这个有机物的分子式 【设问】：我们有哪些可行性的办法？ 【可能有学生回答】：相对分子质量 【对策】：C30H62与C31H50的相对分子质量相同，但是在分子中C与H的个数却是不一样的。 【分析】：当然告诉我们此有机物的相对分子质量也并不是没有用处，如果我们知道了此有机物的C与H的个数之比，那么我们就能够确定分子式，可是我们怎么来确定这个比呢？ 【讲解】：化学上常用燃烧法确定有机物的组成，这种方法是在电炉加热时用氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 【提问】：请同学根据所给装置，按照从左到有的顺序连接起来 【学生活动】：DCEBA或DBECA（B与C均可以有干燥作用，但是A一定要连接在最后） 【讲解】：在实验过程中只要我们正确的称量出吸收水与二氧化碳的两个装置的质量变化量，就可以确定有机物中的C与H的原子个数比，但是我们只能求出此有机物的实验式（最简式），仍然无法确定它的分子式。如果再给我们此分子的相对分子质量呢？ 【思考】：作为一个定量实验，大家再仔细的分析一下我们刚才的实验装置是否还存在着一点小小的缺陷呢？ 【学生活动】：在装置的最后应该再加一个A装置用来吸收空气中的水与二氧化碳进入 【再思考】：那么大家顺这这个思路，我们在进行实验的具体步骤时，还应该注意什么呢？ 【学生活动】：在实验开始前应该用D中产生的氧气将系统内的二氧化碳与水赶出 【讲解】：1834年，德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich,1794-863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。法国化学家日拉尔等人确定了相对分子质量为78，分子式为C6H6。1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。C6H6的苯C6H6）可能的分子结构，写出其可能的结构简式： 【学生归纳】： ①：开链状 ②：环状 ③：封闭的笼状 【判定依据】，根据当时的记载，当苯分子的一个氢原子被取代后只能生成一种一元取代物，而两个氢原子被取代后，可以生成三种二元取代物凯库勒凯库勒 【设问】凯库勒式无缺限【】苯分子内既然含有双键，与溴水加成凯库勒式缺限【】苯分子中不存在碳碳单键或双键，六个碳碳键应相同。1．六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2．各个键角都是120度。 3苯的碳碳键长140pm 碳碳单键键长：154pm 碳碳双键键长：133pm 【分析】：从上可以看出苯中的碳碳键碳碳单键碳碳双键碳碳键碳凯库勒凯库勒凯库勒碳碳单键碳碳双键碳碳键碳碳单键碳碳双键碳碳键 ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色； ②邻二元取代物无同分异构体。 2)、结构特点：分子为平面正六边形结构。12个原子均处在同一个平面上。 3 )、苯的分子结构可表示为：