211二烷硫基亚甲基3羰基5芳基4戊烯酸的酯化反应研究.pdfVIP

摘 要 / /具有多官能团的。-基二硫缩烯酮类化合物是一类重要的有机 合成中间体，它的结构特征决定了其具有多种潜在的化学性质，从而 被广泛地应用于有机合成中。2-(1,卜二烷硫基)亚甲基一3-毅基一5- 芳基一4一戊烯酸类化合物就是其中一类重要的有机合成中间体，因为该 类化合物具有多个活性反应中心，近年来被广泛地应用于有机合成中。 对2-(1,1一二烷硫基)亚甲基一3-拨基一5一芳基一4一戊烯酸类化合物醋 化反应的研究是对其性质加以研究的一个方面。此外，酷化后的产物 与各种亲核体的反应是将该类化合物作为反应前体的一个可供选择的 路线。对2-(l,1一二烷硫基)亚甲基一3-拨基一5一芳基一4一戊烯酸类化 合物性质的研究将为a一碳基二硫缩烯酮类化学的深入研究和应用提 供更加丰富的内容 }本文将2-(1,1一二烷硫基)亚甲基一3-拨基一5- 芳基一4-戊烯酸类不合物经由酞氯与醇和试醛剂反应制备出一系列 2- (1,1一二烷硫基)亚甲基一3-拨基一5一芳基一4一戊烯酸酷类化合物，并 对影响反应的因素和相关机理进行了探讨。 本文共合成出22个未见文献报道的新化合物，对所得化合物进行 了工R和H-NMR等表征确证。 关键词:2-(1,1一二烷硫基)亚甲基一3-碳基一5一芳基一4-戊烯酸，醇， 试醛剂，酷化，机理 Abstract a-Oxoketenedithioacetalswhichcarrypolyfunctionalgroups areakindofimportantversatileintermediatesinorganic synthesis and are widely studied since their special structure.2-(l,l-Dialkylthio)-3-oxo-5-aryl-4-pentenoicacids areakindofimportantpolyfunctionalintermediatesofa-oxo ketenedithioacetals inorganicsynthesisandarewidely studiedinrecentyears.Thestudyonitsesterificationisjust anaspectofresearchfortheirproperties.Furthermore，when thiskindofcompoundsweretakenasprecursor，theesterified productsreactingwithvariousofnucleophilicagentswill provide an alternative synthetic route.Studying on the propertiesof2-(1,1-dialkylthio)-3-oxo-5-aryl-4-pentenoic acidmayprovidemorecontentfortheresearchofa-Oxoketene dithioacetalchemistry.Aseriesofalkyl2-(1,1-dialkylthio) -3-oxo-5-aryl-4-pentenateweresynthesizedviathereaction involving theacidchlorideandalcoholsaswellas3， 3-dimethyl-1,5-cyclohexandione.Also,thefactorsinfluencing esterificationandtherelativemechanismwerediscussedinthis paper. ‘ Twenty-twonewcompoundswerepreparedinthispaperandwere confirmedbyIRandH-NMR. Keywords:2-(1,1-Dialkylt