含吡唑或吡唑啉酮基团的tetramic+acid类衍生物的合成及生物活性研究.pdfVIP

“第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 acid类衍生物的 含吡唑或吡唑啉酮基团的tetramic 合成及生物活性研究 石清明1’2韩宝峰1’2王先锋1’2徐水平1雷雨‘ 强胜3杨春龙+，1，2 (1南京农业大学江苏省农药学重点实验室南京210095；2南京农业大学农业部病虫监测与防控重点开 放实验室南京210095；3南京农业大学生命科学学院南京210095) 摘要：设计并合成了5个系列共29种结构新颖的含吡唑或吡唑啉酮基团的tetramicacid类衍生物。所有 目标化合物的结构均得到IR,1HNM＆MS和元素分析的确证。生物活性测定结果表明：在100pg／mL 浓度下，各目标化合物均表现出不同程度的除草和杀菌活性．其中，化合物59对油菜根的抑制率达到 91．9％，对稗草根和茎的抑制率达到97．1％和59．3％，对小麦赤霉菌、小麦纹枯菌和黄瓜炭疽菌的抑制率 分别达到95．3％，77．7％和100％。 关键词：tetramicacid；吡唑；吡唑啉酮；合成；生物活性 l引言 吡咯烷．2，4．二酮及其互变异构体4．羟基．吡咯啉．2．酮(Tetramicacid)是很多天然化合物中存在的 一种重要结构11卅。其中，3-(1．羟基亚乙基)．5一仲丁基毗咯烷．2，4．二酮(tenuazonicacid，简称TeA)是极 具代表性的一个，因其具有多种牛物活性如除草、杀菌和抗癌等活性，受到人们的广泛关注。人们已经 合成了多种tetramicacid类衍牛物，并进行了大量的牛物活性筛选工作。吡唑或吡唑啉酮类衍生物是一 类具有优良生物活性的化合物，不仅在医药上有着广泛的应用，在农药上也是一类非常重要的活性化合 物。有关具有生物活性的吡唑或吡唑啉酮类农药化合物，国内外已有大最报道，同时已经有不少品种应 苄草唑(pyrazoxyfen)、吡草醚(pymflufcn．ethyl)，杀菌剂吡唑醚菌酯(py acid结构 TeA类似物，再通过酰腙、schiff碱及亚甲基等结构单元将吡唑或吡唑啉酮基团引入到tetramic 中，合成含吡唑或吡唑啉酮基团的新型tetramicacid类衍生物，并对合成的目标化合物进行除草、杀菌 活性测定。 2实验部分 2．1仪器和药品 AVACEIII Tensor27 WRS．IB数字熔点仪；Bruker400型核磁共振仪；BrukerFTIR型红外光谱仪 VadoEL III元素分析仪。试剂 (KBr压片)；MS采用QP．2010型气质联用仪直接进样测定；Elementar 均为市售分析纯。 2．2化合物合成 2．2．1 Oa．f的合成 3-(1．羟基亚乙基)-吡咯烷．2，4．二酮l 参照文献【8，9】的方法合成，合成路线为： 资助项目． 387 “第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 R1 81 R1 (CH2CO)2 SOCl2／CH30H X广COOCH3 H2N人c。。H CH30Na H2N人c。。cH3 u HN—CH2异cH3l}