香草醛水杨酰腙的合成.pdfVIP

第40卷，第 6期 安 徽 化 工 Vo1．40．No．6 2014年 l2月 ANHUICHEMICAL INDUSTRY Deo．2014 香草醛水杨酰腙的合成 余 锐 ，王 进 ，曹国强，付 灿 (武汉理_T大学理学院化学系，湖北武汉430070) 摘要：以水杨酸甲酯与80％的水合肼为原料 ，制备水杨酰肼 ，然后以冰醋酸为催化剂，通过水杨酰肼与香草醛的缩合反应 ，合成了香草醛 水杨酰腙。测定了产物的熔点，并用红外光谱对产物香草醛水杨酰腙的结构进行了表征。研究了反应温度、加热回流时间和反应物投料 比对产率的影响，并测定其抑菌活性。结果表明：在温度65 ，加热回流时间2h和原料水杨酰肼与香草醛摩尔比为 1：1．4的条件下，产 品产率高达 73．4％。 关键词：水杨酰肼 ；香草醛；希夫碱；酰腙 doi：10．3969~．issn．1008-553X．2014．06．007 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1008—553X(2014)06—0021—03 1864年SehiffHugoI】首次报道了伯胺与醛、酮类活 可广泛用于治疗、合成、生化反应、催化、螯合剂等方面， 泼羰基化合物的缩合反应，生成了含亚胺基(Azomthine 从而推动了对Schiff碱及其配合物的深入研究。希夫碱 group)的一类化合物，后人称之为 Sehiff碱，Schiff碱结 类化合物具有抗肿瘤 、抗病毒抑菌的生物活性，且其生 构通式为一RC=N一，英文名为Schiffbase，也称希夫碱。 物活性与金属的配合有关。香草醛的Schiff碱是一类结 希夫碱主要是指含有亚胺或 甲亚胺特性基团(一RC=N一) 构新颖、应用广泛的化合物。酰肼及肼类化合物与生物 的一类有机化合物，通常由胺和活性羰基缩合而成，具 体 内环境接近，它们能与生物体中的微量元素作用，从 有优 良液晶特性 ，用作有机合成试剂和液晶材料。1931 而起到抗结核和抗肿瘤的功效13l。酰腙作为一种特殊的 年Pfeifer等首次合成了希夫碱，直至20世纪60年代化 Schiff碱 ，以其很强的配位能力、良好的生物药理活性而 学工作者开始重视 Schiff碱化合物的研究121，从而拉开 成为很有潜力的治疗药物和功能材料 。 了Schiff碱化合物及其配合物研究的序幕。Schiff碱化 1原理与方法 合物从单缩发展到双缩再到不对称双缩，其配合物也从 1．1制备原理 单核、双核发展到异多核等。人们进一步发现Schiff碱 水杨酸甲酯和80％水合肼在无水乙醇作为溶剂的 及其配合物具有抑菌、抗病毒及 良好的拟酶催化活性 ， 条件下加热反应生成产物水杨酰肼 ： O H + + cH3。H + H2。 NHN H2 水杨酰肼和香草醛在无水乙醇为溶剂条件下加热搅拌生成香草醛水杨酰腙： O H … 。 + 。H + 0H 1_2制备方法 固体生成 ，搅拌2rain后，固体溶解，变为透明的溶液。 根据文献l5]合成水杨酰肼 ：准确称取0．05otol水杨 温度 80 下在电热套上搅拌 回流 1h。