通过格氏反应制备2-羟基-2,2-二（2-噻吩基）乙酸甲酯.pdfVIP

第43卷第7期 广 州 化 工 Vo1．43No．7 2015年4月 GuangzhouChemicalIndustry Apr．2015 通过格 氏反应制备2一羟基一2，2一二 (2一噻吩基)乙酸 甲酯 王 明，赵圣印 (东华大学化学It；--r-与生物工程学院基础化学实验教学示范中心，上海 201620) 摘 要 ：介绍了以2一溴噻吩和镁粉为原料，以乙醚为反应溶剂，在碘的引发下制备2一溴噻吩格氏试剂，而后与草酸二甲酯 发生格氏反应 ，合成了一种药物中间体2一羟基一2，2一二(2一噻吩基)乙酸甲酯，收率55．3％。可将此项 目应用在本科生有机化学实 验教学中，有助于提高学生参与科研的兴趣和水平 ，提高基本实验技能。 关键词：2-溴噻吩；格氏试剂；草酸二甲酯；实验教学改革 中图分类号：G642 文献标志码 ：A 文章编号：1001—9677(2015)07—0152—02 ThePreparationofMethyl2-hydroxy-2，2一(2一thi0phen一2一y1)一 acetatethrough GrignardReaction WANGMing，ZHAO Sheng-yin (FundamentalChemistryExperimentalTeachingCenter，CollegeofChemistry，ChemicalEngineering Biotechnology，DonghuaUniversity，Shanghai201620，China) Abstract：Anorganicexperimentdesignforadrugintermediate，methyl2一hydroxy一2，2一di(thiophen一2一y1) acetate．couldbeachievedfrom 2一bromothiopheneasraw materialthroughGrignardreagenttreatedwithdimethyloxa]ate with55．3％ yield．ThisexperimentcouldbecarriedoutinanundergraduatecourseOrganicChemistry Experiments．and improvedtheinterestofstudentstoparticipateinthescientificresearchandexperimentalskills． Keywords：2-bromothiophene；Grignardreagent；dimethyloxalate；experimentalteachingreofmr 有机化学实验教学改革是 目前化学教育改革的核心，对培 法国著名化学家维克多 ·格林尼亚于 1900年发现 格 氏试剂 养和提高本科生和研究生科研能力具有重要意义 。利用格 本身性质非常活泼，易于和多种物质发生化学反应，在化学化 氏反应制备有机化合物是本科生有机化学制备实验的基本实验 工过程中，被广泛应用在烷烃、醇、醛、羧酸、酯等的合成制 操作 ，目前被多数学校采用，其实验内容只要集中在2一甲基一 备上 J。2一羟基一2，2一二 (2一噻吩基)乙酸甲酯是合成长效抗 2一己醇的制备和三苯甲醇的制备等反应。为了在本科阶段加强 胆碱能药物噻托溴铵等的重要 中间体，对药物合成具有重要意 对学生科研能力的培养 ，拓展教学内容 ，我们结合 自身的科研 义 。 工作和有机化学学科发展的动向，选取了采用格氏反应制备一 本文介绍的实验是以2一溴噻吩为原料制成格 氏试剂，而后 种药物中间体 2一羟基一2，2一二 (2-噻吩基