超声促进2%2c4-二硝基苯腙衍生物的合成.pdfVIP

甘肃省化学会第二十五届年会论文集 一63一 超声促进2，4_二硝基苯腙衍生物的合成 张玉全‘，范亚娜，杨文杰 (陇东学院化学化工学院，甘肃庆阳 745000) 摘要：本论文在超声波条件下，研究2，4一二硝基苯肼与各类醛、酮的室温反应，可得到高收率的 腙，该方法具有操作简便、反应条件温和、反应时间短、节能、环境友好等优点。 关键词：超声波：苯腙；合成 腙类化合物在生物化学与医学n捌和材料化学[81领域有广泛的应用。现阶段对于苯腙类化合物的 研究主要偏重于应用方面，而理论研究相对滞后。国外围绕着生物活性在构效关系上有所展开【31。 随着医学、材料学科的发展，寻找新的药物、新的功能材料成为迫切的任务，本文报道了在超声波 下，2，4-二硝基苯肼与各类醛、酮的反应。 1实验部分 ，， 1．1仪器与试剂 x-4显示显微熔点测定仪(温度计未校正)，北京泰科有限公司；超声波清洗器(功率250W， 频率59KHz)，上海科导超声仪器有限公司。 2，4一二硝基苯肼；无水乙醇；苯甲醛；苯乙酮；环己酮；丙酮；丁酮；甲醛：乙醛；正丁醛；氯 仿；浓硫酸。 1．2 2．4．二硝基苯腙衍生物的合成 硫酸，此时溶液逐渐变得澄清透明，继续滴加各种醛、酮2retool，溶液迅速变浑浊且析出橙色粉状 晶体。从超声波中取出后抽滤，晶体用冷水洗涤三至五次，干燥得粗产物。先用氯仿重结晶提纯， 然后用丙酮作溶剂进行重结晶，得到针状橙色单晶，测其熔点。 2结果与结论 通过实验，在超声波辐射下使各类醛、酮与2，舡二硝基苯肼反应，可得到2，4．二硝基苯腙衍生 物，与文献报道的经典方法相比，反应时间缩短，在常温下就能完成，而且收率也很高。例如：在 60℃水浴下2,4．二硝基苯肼与苯甲醛在无水乙醇中需保温0．5h可得到0．559产物，而在室温条件下 超声波辐射反应不到5min则可得到0．529产物。可见超声波辐射对反应有着明显的促进作用。 各类醛、酮在无水乙醇溶液中，浓硫酸催化下的反应下的反应，基本对反应没有影响，因此，为了 节能我们采用了低功率(75％)和低频率(40Ⅺ{z)的辐射。此外，我们也通过对此反应中的改进， 第一种方法即取消浓硫酸的催化性，是直接在乙醇溶液中超声波辐射下，对24二硝基苯肼与各类 醛、酮反应，我们没有得到预期的结果；第二种方法超声波辐射下，不需要无水乙醇做溶剂，将2．禾 二硝基苯肼装入烧瓶中滴加浓硫酸0．5ml再加入各类醛酮，也没有得到预期的结果。2．禾二硝基苯 腙衍生物合成结果列于表1。 总之，各类芳香族、脂肪族醛、酮与2，4．二硝基苯肼的反应，以无水乙醇为溶剂，浓H2S04催 化下，经过超声波的辐射即可得到高收率的各类腙。与经典方法相比，不仅节省了能源，而且反应 条件也温和、反应时间也明显缩短、对环境也友好，为合成该类化合物提供了一种洁净而更为有效 的方法，是该类化合物在生物化学、医学及新材料开发方面提供了更为广阔的应用前景。 基金项目：陇东学院基金资助项目．Email：zhyqll8@sohu．com ——64—- 甘肃省化学会第二十五届年会论文集 表l 2．4．二硝基苯腙衍生物合成结果 参考文献 【1】范志金，钟滨，王素华等．1，3一二甲基一5一甲硫基-4一苯腙基羰基吡唑的合成及抑菌活性．应用化学， 2∞3，20(4)，365—367． 【2】李科，刘超美，吴秋业等．(E)．1取代芳基．2．(1H．苯并咪唑．1．基)乙酮取代苯腙类化合物的合成及 其抑制血小板聚集作用．中国药物化学杂志，1995，5(1)，6．9． and MolecularStructuresof 【3】Klein．C．L．，Gray．D．，Stevens，E．D．Crystal BenzophenonePhenylhy—drazone DerivativeswithAnticancer Chemistry，1993，4(6)，377-384． Activity．Structural 【