羰基化合物还原偶联为（口片）呐醇反应的研究新进展.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第 23卷 有 机 化 学 V01．23 ．2003 第 12期，1356～1361 ChineseJoumalofOrgaNicChemistry No．12，1356～1361 · 综述与进展 · 羰基化合物还原偶联为Ⅱ片呐醇反应的研究新进展 边延江 ，。 韩雪峰。 刘树 明 李记太 (。廊坊师范学院化学系 廊坊 065000) (邯郸师范专科学校化学系 邯郸 056004) (c河北大学化学与环境科学学院 保定 cr710o2) 摘要 综述了近几年来羰基化合物还原偶联为 口片呐醇反应的研究新进展 关键词 羰基化合物，还原偶联，口片呐醇 New DevelopmentofPinacolReaction by ReductiveCouplingCarbonylCompounds BIAN，Yah—Jiang ，。 HAN，Xue—Feng。 LIU，Shu—Ming LI，Ji—Tai (。 P口 ofCh~istry，langfangNormalCollege，langfang065000) ( P口 ofCh~tistry，HandanNormalCollege，Handan056004) (Collegeof andErwironmentalScience，Hebei ，肠 071002) Abstract Thispaperhasreviewed somenew developmentsofpinacolreaction byreductive coupling carbonyl compoundsinrecentyears． Keywords carbonylcompound，reductivecoupling，pinacol Ⅱ片呐醇是有机合成中重要的中间体，广泛用于农药、医 71％～91％．9种不 同取代基 的芳醛在 I2一Ti(OPr-i)4- 药等精细化工品的合成 ；作为能够构建碳碳键的一个重要反 MeOH体系中反应，产率为90％～98％．Ti(OPr-i)的引入增 应，羰基化合物还原偶联为Ⅱ片呐醇的反应一直是有机合成领 加 了反 应 的立体 选择 性，meso／d／异 构体 之 比介于 域中的一个重要研究课题 ．近几年来 ，随着新技术的应用 以 0．3～11．5；而前一体系的 meso／d／异构体之比介于 1．0～ 及新试剂新体系的不断引入，对羰基化合物还原偶联为 Ⅱ片呐 1．5． 醇反应的研究又出现了新的成果．本文介绍了近几年来 由羰 基化合物还原偶联为 口片呐醇反应的一些新进展 ． C ’尝 … ’。 ， 1 金属钐参与的羰基化合物还原偶联为Ⅱ片呐醇 的反应 Wu等L2J研究了Sm／i-PrOH／TMSCl体系中醛酮偶联为Ⅱ片 呐醇的反应．分别以芳香醛酮、脂肪醛、环酮、二苯甲酮和芳 金属 Sm还原电势高(sm3 ／Sm=一2．41V)，接近于 Mg 香酯为底物，