芳酰基硒脲合成及其对O2清除作用的EPR研究.pdfVIP

维普资讯 机 驰 耵 铋 舭 史 芳酰基硒脲合成及其对 Oi清除作用的EPR研究 孙 勇 呻国科学院上海有机化学研宄所’上悔删 2；7 占／ ， (上海师范大学化学系，上海，200234) V ， 。 摘要；芳酰基硒脲均台战试剂芳酰基异硒氰酸酯是极不稳定的化台物。通过硒氰化铅在非设性溶剂苯 中同芳酰氯 反应能简便、稳定和可靠地合成芳酰基异硒氰酸酯、从而再与芳胺反应能台成一系列芳酰 基硒脲。经EPR研宄 其对超挈明离子自由基 oi具有明显的清除作用 · 关蕾词：芳酰基硒臊，芳酰基异硒氰酸酯，台溅 ，EPR,O~ j 一 ， —一———一’／＼，r，』拇 、、 ThesynthesisandEPR studyofAroylselenoureas85an0言scaven~ t ger XU Si-Yu。ZHOU Cheng-M ing。HE M mT，GUO Hui-Ju (ShanghaiInstitute0，O~gna icChemistry，AcademiaStntca，肌 口伽 l 2000~2) Sun Yong (ShanghaiNOrmalUniversity，DepartmentoyChemi~ry，Shanghai200234) Abstract： A‘ seriesofnew aroylselenoureaswassynthesiz~ by reactionoflead selenocyanate with aroylchloride in non—polarsolventtoafford avery activearoylisoselenocyanates，fol_ lowed by thedirectaddition with softiearylamines in onepot．The EPR sutdy indicatesthat theactivity ofaroylselenooraesasan oiscavenger isvery significant． Keywords：aroylselenooreas，aroylisoselenocyanates，synthesis，EPR o：scavenger “硒从痕量元素到药物 已是当今有机硒 f￡ 芳酰氯在极性溶剂丙酮中迅速制备芳酰基异硒 学研究中一个活跃的课题 。有机硒化合物试 氰酸酯，然后加芳胺对异硒氰酸酯进行亲桉加 作癌症、心血管和免疫系统疾病和人体衰老等 成得硒脲。我们发现此反应不仅复杂而且控制 症药物的研究已有报道 [2。考虑到脲与氨基脲 条件要求十分苛刻 若用比芳胺亲核性弱的试 衍生物 已在药物化学中占重要地位 1，据此， 剂侧芳酰胼等几乎无法得到加成产物。明显限 我们判断芳酰基硒脲也可能显示生物活性 。本 止芳酰基异硒氰酸酯化学研究，这就是至今报 文报道一些芳酰基硒脲的改进合成方法、并用 道甚少的原因。 红外，核磁和质谱对其结果进行了表征。用物 我们 用HPLC以乙醇：水=85：15溶 液为 理方法 EPR研究其对超氧阴离子 自由基 消除 反冲移动相来鉴定文献方法的产物，发现 主要 作用，发现在 33mmol／L浓度对，清除率高达 为三个反应产物的捏合物，经适 当分离．鉴定 100 。其 中a一苯 甲酰基 B一苯 基 硒 脲和 p一邻