《含嘧啶环乙二酰胺类化合物的合成及其对小菜蛾酪氨酸酶的抑制作用 Synthesis of Oxalamide Compounds Containing Pyrimidine and Their Bioactivity on Tyrosinase of Diamondback Moth Plutella xylostella (L.)》.pdfVIP

2011年第3l卷 有机化学 、，01．31．2011 第4期．567～57l Chine辩Jo眦al No．4．567～57l ofo喀如icCh锄ishy ·研究简报· 含嘧啶环乙二酰胺类化合物的合成及其对小菜蛾酪氨酸酶的抑制作用 王 振口 徐焱口 董 玮6 梁 沛6 杨新玲木∥ 4中国农业大学理学院农业部农药化学与应用重点开放实验室北京l00193 6中国农业大学农学与生物技术学院北京100193 摘要酪氨酸酶在昆虫体内起着很重要的生理作用，控制酪氨酸酶的活性即可调节昆虫的生长行为，借鉴曲酸和铜铁 试剂的杂原子螯合机理，设计了一类含嘧啶环乙二酰胺的新型化合物，以取代苯胺为起始原料经3步反应合成了目标 化合物，其结构通过红外、核磁氢谱、质谱、高分辨质谱表征．生物活性测试表明该系列化合物对小菜蛾酪氨酸酶活 性有一定的抑制作用． 关键词 乙二酰胺；酪氨酸酶；合成；生物活性 Their OfOxaIamide and CompoundsPyr-midine Synthesis COntaining on ofDiamondbackMoth BioactiVItyTyrosinase P山fe／协的，幻s招，／a L- Y抽g，xinling宰’4 、7岫g，ZheIl口xIu，Yim4Dong，WePLiang，Pei6 eKeyLabo豫tory可P船t记汝Chemis盼a’ld Ch劬Agri锄ltt‘rdlUn如ers咄Be嵇衲glool9n AgrictltttlratUn如ers渺，Bebinglool93、 eColtege《A矿i傩l札№帆dBiotech∞lo斟，C轴m in insectcanbeafrected Abstract isan insect．The of byregu— TyrosiIl懿eimportantem：yme deVelopment its oxal枷de werede- latingty】∞sin弱eactiVi够In也isp印er，teIl鹏w compoudsc毗ingpyrimidiIle heteroatomwith title b舔edonmemechani锄ofchelationkojicacidand signed cupferron．Thecompounds were f如mtlle materialofsubstituted觚iliIlein3 smJctureswerechamcter- syInhesizedsta】mg stcps．Their 妇d HI洲S e虢cts∞the of也edia． bvR1H卜Ⅲ民MS锄d tecllniq鹏s．Me觚while，也eirtyrosill船e tIlat ofthetitlecom- mondbackmom tested．The resultshowedsome P，“招，肠枷纪刀矗 L． were bioassay exhibited eff．ecton pounds inhibitorytlle锣rosiIlase． Keywordsoxal锄ide；t ，rosiIl雒e；syⅡthesis；biologicalactiV时 内。它是昆虫体壁鞣化、骨化及黑化等过程中的重要酶 酪氨酸酶 tyrosin舔e 又叫多酚氧化酶 polyphenol oXid弱e，PPO或phe∞loxid猫e，PO ，广泛存在于动物、系．因此。调节酪氨酸酶的活性可起到控制昆虫生长发 育的作用． 植物及微生物中【11．酪氨酸酶是二价铜离子 Cu2+ 与酶 蛋白相结合的一种金属酶，兼有加氧酶和氧化酶的双重 曲酸 5一羟基．2．羟甲基-4．吡喃酮 是青霉菌和曲霉 功能，能将单酚加氧成二酚，又可以将二酚等多元酚氧 菌的代谢物【5】’是很好的过渡金属离子螯合剂和自由基 化成醌【2】，酪氨酸酶的这种双重反应功能，对生物体黑 消除剂【6～。具有抑制酪氨酸酶能力、抑菌能力、抗氧化 色素的形成和外来物侵入时获得性免疫反应的产生至 能力和金属离子螯合能力，已广泛应用于食品防腐、鲜 关重要【3．4】．近10年的研究表明，PO广泛存在于昆虫体花果蔬保鲜等多个领域‘7一．王树栋、高兴祥等【9’lo】分别 ’Bmail：y缸鲫@c鲫．edu．饥 融eiVcdMa∞h22，20IO；feviscd D∞咖b盯3，20lO． N叫emb哪15，20lO；∞c印自ed 国家高技术研究发展计划 “863”计划 No．200甜AlOA201 资助项目． 万方数据 568 有机化学 测试了曲酸对小菜蛾、甜菜夜蛾酪氨酸酶的抑制活性， 发现其IC50分别为O．07mmo儿，82．70p∥mL，推测曲酸 R CI k≈#