2015-2016学年高二化学精品导学案：第2章 第2节 第1课时《苯的结构与化学性质》（新人教版选修5）.docVIP

第二章 烃和卤代烃 第二节　芳香烃 第1课时　苯的结构与化学性质 ●新知导学 1．苯的分子结构 平面正六边形　同一平面　完全相等　碳碳单键　碳碳双键 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色　 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，易溶有机溶剂中 沸点比较低，易挥发 有毒 3．苯的化学性质 火焰明亮，带有浓烟 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 苯的独特结构 ●教材点拨 1.苯的分子式 苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。 2.苯的分子结构 苯分子是一种平面正六边形结构的非极性分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。 3.苯分子中的化学键 分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。 ●典例透析 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A．①②　　　B．①⑤ C．③④⑤⑥ D．①②④⑤ 【解析】　本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：①因为含单个的C—C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等；③邻二氯苯会有两种，即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。 苯的化学性质 ●教材点拨 1.苯的化学性质 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。 (3)苯又能与H2和Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 2.苯分子的结构与性质的关系 (1)苯分子中的所有碳碳键的键长、键能、键角都相同，是一个平面结构。 (2)现在教材仍然在用凯库勒式()来表示苯，但要注意的是不能将其结构简单理解成是单、双键交替的结构，我们可从以下几个方面来证实： ①苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是相等的； ②将苯加入到溴水中不会因反应而褪色； ③将苯加入到酸性高锰酸钾溶液中时溶液不褪色； ④如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种：和。而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的，邻二甲苯只有一种。提示： 由于苯分子里不存在一般的碳碳双键和单键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯既有与烷烃相似的化学性质——取代反应，又有与烯烃相似的化学性质——加成反应；而又不同于烷烃的取代反应，如反应条件等，也不同于烯烃的加成反应，如苯不与溴水发生加成反应。 (2014·重庆市高三抽测一)下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，只生成一种产物 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键 【解析】　本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。 A项，反应①是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应②为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应④是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。【答案】　B ●变式训练 2．某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式：__________________。 (2)观察到A中的现象是_________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________，写出有关反应的化学方程式：___________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是____________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入__________，现象是______