基于2(5H)-呋喃酮的碳-杂成键反应研究进展有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 5 期, 616～623 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 616～623 ·综述与进展· 基于 2(5H)-呋喃酮的碳-杂成键反应研究进展 * 谭越河 李建晓 洪文坤 汪朝阳 (华南师范大学 化学与环境学院 广州 510006) 摘要 2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物 , 同时许多 2(5H)-呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体. 因此, 基于常见 2(5H)-呋喃酮(1) 的有机合成研究近年来引起了人们的关注. 根据在有机合成反应中成键方式的不同, 综述了在 2(5H)-呋喃酮(1)环上形成 C—O, C—N, C—S, C—P, C—Se, C—Si 等碳—杂键的反应研究进展. 关键词 2(5H)-呋喃酮; 碳—杂键; Michael 加成; 手性; 串联反应 Progress in the Formation of Carbon-Hetero Bond Based on 2(5H)-Furanones Tan, Yuehe Li, Jianxiao Hong, Wenkun Wang, Zhaoyang* (School of Chemistry and Environment, South China Normal University, Guangzhou 510006) Abstract Recently, the organic synthesis based on 2(5H)-furanones (1) has attracted much attention owing to the unique carbon skeleton of 2(5H)-furanone which is widely present in a variety of natural products and their utility as valuable synthetic intermediates. Classified as different bond kinds, the progress in the forma- tion reactions of carbon-oxygen bond, carbon-nitrogen bond, carbon-sulfur bond, carbon-phosphorus bond, carbon-selenium bond and carbon-silicon bond on 2(5H)-furanone ring is reviewed. Keywords 2(5H)-furanone; carbon-hetero bond; Michael addition; chirality; tandem reaction 2(5H)-呋喃酮结构单元广泛存在于天然产物中, 往 1 形成 C—O 键 往具有一定的生物活性或独特性能 [1 ～ 6], 同时许多 [7] 很多天然产物、药物和染料都有环外 C—O 键, 因 2(5H)- 呋喃酮类化合物也是重要的有机合成中间体 . 因此, 基于常见 2(5H)-呋喃酮化合物(尤