有机合成中钯催化交叉偶联反应_2010年诺贝尔化学奖成果简介.pdf

2011 年 第 56 卷 第 13 期：995 ~ 1006 《中国科学》杂志社 进 展 SCIENCE CHINA PRESS 有机合成中钯催化交叉偶联反应: 2010 年诺贝尔化学奖 成果简介 * * 陈垚, 赖文勇 , 解令海, 黄维 有机电子与信息显示国家重点实验室培育基地, 南京邮电大学信息材料与纳米技术研究院, 南京 210046 * 联系人, E-mail: iamwhuang@; iamwylai@ 2011-01-07 收稿, 2011-01-30 接受 国家重点基础研究发展计划(2009CB930601)、国家自然科学基金、教育部博士点基金(20093223120004)、南京邮电大学攀登 计划(NY210016)和江苏省“青蓝工程”项目资助 摘要 瑞典皇家科学院将2010 年诺贝尔化学奖授予美国和日本的3 位科学家理查德·海 关键词 克(Richard F. Heck)、根岸英一(Ei-ichi Negishi)和铃木章(Akira Suzuki), 以表彰他们在“有 Heck 反应 机合成中钯催化交叉偶联反应”方面所做出的杰出贡献. 他们的研究成果极大地促进了 Negishi 反应 有机合成化学的发展, 广泛应用于合成制备具有特殊光电功能的高性能有机电子材料、 Suzuki-Miyaura 反应 钯 具有复杂结构的天然产物和生物活性化合物以及一些精细化学品, 对学术界和工业界产 交叉偶联反应 生了重要影响. 本文简要介绍了Heck 反应、Negishi 反应和Suzuki-Miyaura 反应的基本 知识, 并讨论了其发展和应用概况. 2010 年 10 月6 日, 瑞典皇家科学院宣布将2010 极大地提高了化学家们创造先进化学物质的可能性. 年度诺贝尔化学奖授予美国和日本的3 位科学家理查 诺贝尔奖委员会在颁奖词中认为“这是当今最精湛的 德·海克(Richard F. Heck)、根岸英一(Ei-ichi Negishi) 化学技术之一”, 还盛赞“科学家们在实验室中的非 和铃木章(Akira Suzuki), 以表彰他们在“有机合成中 凡创造赋予了化学这个传统学科以艺术的价值”[2]. 钯催化交叉偶联反应”方面所做出的杰出贡献. 这三 １ 背景 名科学家的科研成果极大地促进了人工制造复杂化 学物质的发展, 多年来在有机合成化学、先进功能材 众所周知, 碳是构成生命有机体的基础, 也是无 料、生物制药等多个领域广泛应用, 已发展成为支撑 数自然现象产生的原因, 如花朵的颜色、蛇的毒性以 有机电子、药物开发、精细化工等现代工业文明的重 及杀菌物质(如青霉素)等. 而有机化学是让人类能够 [1] 要技术手段 . 构建自然的化学, 利用碳为功能分子提供稳定的架 Heck 在 1972 年率先发现, 不用高温和高压, 仅 构, 从而合成出各种各样所需要的分子, 满足人类对 借助钯催化, 碳原子间就可以相互接近至可以发生 各种功能的要求. 药物、塑料和许多其他的工业化学 反应的距离, 形成碳- 碳单键, 实现碳链的增长. 品都包含有大的碳基分子, 为了制造这些复杂的有 Negishi 在 1977 年, 以及Suzuki 和Miyaura 在 1979 机材料, 化学家需要通过化学反应将碳原