《高中化学有机物总结.docxVIP

物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发实验室制法①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。）注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO 再加热蒸馏燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热酸性KMnO4溴水烷：都不褪色烯炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色重要反应方程式①：烷：取代CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷 = 氯仿四氯化碳作灭火剂②：烯：1、加成CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物）注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】③炔：基本同烯。。。④：苯：1.1、取代（溴）◎（苯环）+ Br2 →（Fe或FeBr3）→◎（苯环）-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代——硝化（硝酸）◎（苯环） + HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎（苯环）-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯反应液面以下除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化（浓硫酸）◎（苯环）+ H2SO4(浓) →（70－80度）→◎（苯环）-SO3H + H2O 2、加成◎（苯环） + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷）⑤：醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 钠密度大于醇反应平稳{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味⑥：酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和Na2CO3：便于分离和提纯卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇