第10章甾体激素类药物的分析A.ppt

(三)制备衍生物测定m.p. 盐酸氨基脲 苯丙酸诺龙 △ 缩氨基脲衍生物 1. 缩氨基脲的生成 m.p.约180℃（分解） 2. 酯的水解 丙酸睾酮 碱性条件 睾酮 m.p.为150℃~ 156℃ △４-3-酮、苯环、其他共轭结构 （四）UV法 1. 结构依据 240nm左右 280nm左右 第十章 甾体激素类药物的分析 基本要求 结构与性质 返回主目录 鉴 别 试 验 杂 质 检 查 含 量 测 定 练习与思考 概 述 基 本 要 求 1．掌握甾体结构类药物的结构特点与分析方 法之间的关系。 2．掌握甾体类药物的鉴别原理与方法。 3．掌握甾体类药物的含量原理与方法。 4．熟悉甾体类药物杂质检查的方法。 返 回 基本结构：环戊烷骈多氢菲 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 概述 分类： 甾体激素 肾上腺皮质激素 性激素 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素 雌激素 肾上腺皮质激素 氢化可的松 肾上腺皮质激素 醋酸地塞米松 雄性激素 甲睾酮 雄性激素 丙酸睾酮 蛋白同化激素 苯丙酸诺龙 孕激素 黄体酮 孕激素 醋酸甲地孕酮 雌性激素 炔雌醇 雌性激素 雌二醇 炔诺酮 此外 炔诺孕酮 返 回 一、结构与性质 1. 肾上腺皮质激素 主要活性基团 性 质 △4 – 3 – 酮 UV、与羰基试剂反应 C17 – α – 醇酮基 还 原 性 2. 雄性激素及蛋白同化激素 主要活性基团 性 质 △4 – 3 – 酮 UV、与羰基试剂反应 C17 – β – 羟基 可成酯 3. 孕激素 主要活性基团 性 质 △4 – 3 – 酮 UV、与羰基试剂反应 C17 –甲酮基 与亚硝基铁氰化纳反应 4. 雌性激素 主要活性基团 性 质 A环为3–OH 苯环 UV、与重氮苯磺酸盐反应 C17 –乙炔基 与AgNO3反应 C17 –羟基 可成酯 返 回 二、鉴别试验 （一）与强酸的呈色反应 甾体激素类药物 呈色 H2SO4 H3PO4 HClO4 HCl （母核） 与硫酸显色反应 显 色 荧光 加水稀释 泼尼松龙 深红 絮状↓灰 泼尼松 橙 黄→蓝绿 炔雌醚 橙红 黄绿 ↓红色 炔雌醇 橙红 黄绿 絮状↓玫红 醋酸可的松 黄或微 褪色并澄 带橙 清 (二) 官能团的反应 肾上腺皮质激素药物 呈色 四氮唑盐 OHˉ 1、C17 – α – 醇酮基 还原性 呈色反应 此外还有斐林试液、多伦试液 甾酮类激素药物 呈色 羰基试剂 2.C3–酮基和C20–酮基 ＃常用的羰基试剂： 2,4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼 具有甲酮基或活泼亚甲基的甾体激素类药物 呈色 亚硝基铁氰化纳 间二硝基酚 芳香醛 3.甲酮基 黄体酮 蓝紫色 亚硝基铁 氰化纳 其他甾体 淡橙色 不显色 有机氟 Fˉ 有机破坏 有机氯 Clˉ 4.有机卤素 茜素氟蓝 硝酸亚铈 硝酸—硝酸银 AgCl↓ 呈色 雌激素类药物 红色偶 氮染料 重氮苯磺酸 5. 酚羟基 含炔基的甾体激素 银盐沉淀 硝酸银 6. 乙炔基的沉淀反应 ↓