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[化学]第二章烷烃
第 二 章 饱和脂肪烃(烷烃) 主要内容 一. 基本概念 二. 烷烃的同系列和同分异构体 三. 烷烃的命名 四. 烷烃的结构 五. 烷烃的性质 六. 烷烃的来源 一. 基本概念 1.烃的定义:由碳和氢两种元素形成的有机 物,又叫碳氢化合物。 2. 烃的分类: I. 根据碳架:开链烃(又叫脂肪烃) 环烃 II. 根据碳原子间的结合方式:饱和烃 不饱和烃 ◆开链烃与环烃的区别: 开链烃分子中碳原子相连成链状; ◆饱和烃与不饱和烃的区别: 饱和是指分子中碳原子与其他原子的结合达到了最大程度,即碳原子与碳原子之间均以单键连接,其余价键均与氢结合。 3. 烷烃的定义: 烷烃是指分子中的碳原子以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物,即开链的饱和烃。 二. 烷烃的同系列和同分异构体 1. 同系列 烷烃通式:CnH2n+2 * 通式用以表达一系列化合物的组成 同系列:具有同一通式,结构和化学性质相似, 组成上相差一个或多个CH2的一系列化 合物称为同系列。 同系物:同系列中的化合物称为同系物。 2. 同分异构体 ①分类:碳链异构、构象异构、旋光异构 ②碳链异构体的定义:分子式相同,原子互相连接的次序和方式不同的化合物叫碳链异构体。 ③特征:它们的性质,如熔点、沸点有差别。 如:正丁烷熔点-135 ℃,异丁烷-145 ℃。 * 异构体数目随碳原子数目增加而增加;同分异构现象使得有机化合物种类繁多。 由丙烷到丁烷: 三. 烷烃的命名 1.普通命名法 碳个数的表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸,十一、十二…… 碳链异构体的表示(前缀):正、异、新 整体表示:同分异构体的表示+碳个数的表示 +“烷”,如:新戊烷 “正、异、新”的含义 正:表示不含支链的化合物 异:表示分子碳链一端的第二个碳原子上带有一个CH3 的化合物 新:具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。 * 正可以用来表示所有不含支链的烷烃 异、新只适用于少于七个碳原子的烷烃。 2. 系统命名法* * 1979年国际纯化学与应用化学联合会(即IUPAC)公布的命名原则,即系统命名法,又称为IUPAC命名法; * 按以下三步命名:首先了解什么是“烷基” ①选择主链(母体) ②对主链碳原子编号 ③烷烃名称的写出 什么是烷基? 烷基:由烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分,通 常用R-表示。 ① 选择主链(母体),称为“某烷” 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支 链作为取代基。若分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 ② 对主链碳原子进行编号 最低系列原则 逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字,最先遇 到位次较小者,则为最低系列。 ③ 烷烃名称的写出 A.将支链(取代基)写在主链名称的前面; B.取代基按“次序规则”,较优基团后列出。烷基优先次序:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异戊基、异丁基、异丙基。 C.相同基团合并写出,位置用 2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 D.表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字符”隔开。 次序规则 I.将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排 列,原子序数大的为较优基团,命名时靠后;为同 位素时,则质量高的为较优基团; II.若各取代基中与母体相连的第一个原子相同时, 则比较第二个相连的原子,若第二个也相同,则 比较第三个,以此类推。 系统命名法练习 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3 (注意编号) CH3CH2CH -CHCH2CH3 CH3-CH CHCH3 CH3 CH3
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