蚌埠医学院有机化学课件02-立体化学.pptVIP

有机分子手征性的发现 非对映 注意：最可靠的办法是命名； 2R,3S-2-氯-3-溴丁烷 2R,3R-2-氯-3-溴丁烷 4、将构象 用Ficher投影式表示 关键：根据Ficher投影式的投影规则， 1、将该式变成重叠式； 2、碳链展开，手性碳上的原子（基团）左、右不变； 5、关于旋光异构现象下列概念理解正确的是 （ ） A A、手性分子一定具有旋光性，有旋光性的分子 一定是手性分子 B、内消旋体和外消旋体旋光度都等于零，因而 实质是一样的 C、手性分子一定含手性碳原子，含手性碳原子 的分子一定是手性分子 D、D-型一定是R-型、（＋），L-型一定是 S-型、（－）。 6、具有对映异构的化合物是（ ） 7、具有对映异构的烷烃分子中最少含碳原子数（ ） A、6个 B、7个 C、8个 D、 9个 B A 8、下列化合物中，既有顺反异构，又有对映异构的是（ ） B A 9、下列各组化合物，属于同一构型的是（ ） 10、下列化合物中，没有旋光性的是 （　　） Ｄ ① ② 11、证明： 构型保持 结论： ①不离开纸平面旋转180°； ②同一手性碳上的原子（基团）交换偶数次； R-乳酸 *如果不熟悉这些规则，不要轻易变动Fischer投影式中的原子（基团）的位置，以防止改变其分子的原构型。 S-乳酸 ① 离开纸平面旋转180°； ② 同一手性碳上的原子（基团） 交换奇数次； 构型 变化 ③在纸平面上旋转90°或其奇数倍； R-乳酸 S-乳酸 证明： 12、下列说法正确的是 ①含有手性碳原子的化合物，一定具有旋光性。 ②手性分子一定具有旋光性。 ③含有一个手性碳原子的分子，一定是手性分子。 ④具有n个手性碳的物质，其旋光异构体数目为2n个。 ⑤ D-甘油醛就是R-甘油醛，L-丙氨酸就是S-丙氨酸。 ⑥ D-型一定是右旋体，L-型一定是左旋体。 ⑦手性分子中不一定含有手性碳原子，含手性碳原子的分子也不一定是手性分子。 复习： 1.什么是同分异构现象和同分异构体？ 2.分子结构包括哪些内容？ 分子式相同，但结构不同的现象~；具有同分异构现象的化合物互称为~。 组成分子的元素种类、各种原子的个数（分子式）；各原子之间的连接顺序、连接方式（构造）；各原子在空间的排列形式（构象、构型）。 3.已经遇到过的同分异构现象有哪些？ 顺反异构 与 学习立体化学的意义 生命物质多具有立体结构上的专一性； 2. 不对称合成（手性催化合成药物），2001年诺贝尔化学奖（美）诺尔斯、（日）野依良治。 3. 药物的构效关系十分重要 ①由次序规则确定（a.b.c.d）：假设a＞b＞c＞d;-关键 ②把最小的基团(d)放在最远，其它三个朝向自己； ③观察a?b?c顺序,呈顺时针为R-构型； 呈逆时针为S -构型。 1、以 为例 ，其中a、b、c、d分别 代表四种不同原子或基团 最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同。最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反。 ①由次序规则确定（a.b.c.d）：假设a＞b＞c＞d;-关键 ②把最小的基团(d)放在最远，其它三个朝向自己； ③观察a?b?c顺序,呈顺时针为R-构型； 呈逆时针为S -构型。 1、命名法则 （以 为例 ，其中a、b、c、d分别 代表四种不同原子或基团） 例1. 就分子模型而言 a b c a b c 顺时针 R-构型 a b c 逆时针 S-构型 如果没有模型，命名多个手性碳的化合物就困难。 * * Fischer投影式看起来是一种平面结构式，但它表示的却是具有一定空间构型的分子，因此和其他表示分子立体结构的式子不同，不能任意旋转，也不能任意改变手性碳连接的原子或基团的位置。另外含多个手性碳的化合表示起来虽不很确切（所表示的构象