蚌埠医学院有机化学课件05烯炔.ppt

【知识巩固】 本 1.结构 烯烃：sp2杂化；共平面性、不可旋转性、不等性 炔烃：sp杂化，直线型 2.命名：顺反构型命名法，Z/E构型命名法 3.电子效应 诱导效应：电负性差引起；单向传递、短程作用 共轭效应：电子离域引起；键长平均化，体系能量降 低，交替极化，远程作用 4.化学性质：加成(H2,X2,HX,H2O等）；氧化； 炔化物的生成; 章 要 点 THE END 习题：p52-54 3-9 (1)(2)(3)(5) 3-10 (1)(2) 3-11 (1)(2)(3)(4)(6)(7) 3-13 (1) 3-14 (1)(2)(3) 3-16 (1)(2)(3)(4) 3-17 3-18 1、构型与构象的异同点 ？ 5、烯烃加成规律；烯烃酸性KMnO4 氧化规律 。 【复习与讨论】 2、顺反异构体产生的原因和条件？两种命名方法？ 3、诱导效应产生的原因和特点？共轭效应产生的原 因和特点？诱导效应与共轭效应有何异同点 ？ 6、炔氢的特殊反应。 4、超共轭效应的特点。 Z-3-乙基-2-己烯-4-炔 3、下列化合物中，存在顺反异构体的是 （ ） 4、下列化合物中，属于共轭烯烃的是 （ ） 5、下列化合物中，与酸性高锰酸钾溶液反应，生成乙酸和丙酮的是 （ ） D B B 6、下列分子中，存在p-π共轭的是 （ ） 7、下列化合物的构型，既能用Z 表示，又能用顺式表示的是 （ ） 8、乙烯分子的空间构型是 （ ） A、正四面体 B、三角锥形 C、平面型 D、直线型 B C C 9、下列物质或中间体存在哪些共轭效应？ π - π共轭 p - π共轭 π - π共轭 p - π共轭 π - π共轭 p - π共轭 p - π共轭 Cl OH H - R C O OH 10、下列中间体最稳定的是（ ） C (+) 白色↓ 1-丁炔 （-） 丁烷 2-丁烯 AgNO3/NH3 溴水或KMnO4 (+) （-） 丁烷 2-丁烯 溴水或KMnO4褪色 11、用简便的化学方法鉴别下列化合物 预习： 第章 芳香烃 自学：第二节 小知识：丹麦的医学家曾在1971年为了研究严寒的带的免疫学而去了冰冷的格陵兰岛，结果发现爱斯基摩人在非常恶劣的生活环境下却很少患有心血管疾病，他的发现引起另外两名科学家的兴趣，三位科学家分析了130个爱斯基摩人的血清后，发现维持心血管健康的秘密“ω-3脂肪酸”。ω-3脂肪酸是人体的必需脂肪酸，它不能人体内自行合成，只能靠从外界摄取。ω-3脂肪酸可衍生成EPA（二十碳五烯酸)和DHA（二十二碳六烯酸）而作用于人体。 不饱和脂肪酸的生理功能： 1.保持细胞膜的相对流动性，以保正细胞的正常生理功能。2.使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯。 3.是合成人体内前列腺素和凝血恶烷的前躯物质。 4.降低血液粘稠度，该善血液微循环。5.提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。 由于一般情况下，碳正离子上下两侧受卤素离子进攻可能均等，因此烯烃与氢卤酸加成，可得到顺式、反式两种产物。 ?????????????????????????????????????????????????????????????若是环烯烃，一般是反式产物较多。 ?????????????????????????????????????????????????????????? （2）(CH3)2C=CH2 + HCl (CH3)2CClCH3 主要产物必须根据有机结构理论和反应历程判定。 例： π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此它作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。由该试剂进攻所引起的加成反应，称亲电加成反应。 亲电试剂 + H Br ?+ ?- Br- solw fast ?+ ?- C C C C H + C C H Br 其他，如加卤化氢： 中间体 C C H Br + 反式 顺式 亲电加成反应： （1）历程有两种,都是分两步进行的,作为第一步都是形成带正电的中间体（一种是碳正离子,另一种是鎓离子）。???????????????????????????? （2）由于形成的中间体的结构不同,第二步加负性基团时,进攻的方向不一样,中间体为鎓离子时,负性基团只能从反面进攻,中间体为碳正