药学类有机化学-第一章绪论.pptVIP

外电场 H ——— F H ——— F H ———— I H ———— I H—I 键的电子云比 H—F 的电子云在外电场中更容易变形(极化)。 共价键电子云在外电场中变形的难易程度，也即共价键极化的难易程度用极化度表示。显然，极化度：C—I C—F。 (1) p电子比s电子易流动，故p键比s键极化度大； (2) 原子半径越大,电子云越易变形(流动),极化度就越大. 极化的结果是使原来的非极性键(或非极性分子)变为极性键(或极性分子)，原来的极性键(或极性分子)极性更大。外界电场撤去时，又恢复原样。极性分子如H2O等可起到外界电场的作用，使别的分子发生极化。 电子云流动性越大，键的极化度也越大。 H ———— I H ———— I C—F C—Cl C—Br C—I 极性： 极化性： 反应性： 减弱 增强 增强 分析 C—X 键的极性、极化性与反应活性 极性和极化对物质性质的影响：极性影响物质的物理性质和化学性质，极化则主要影响物质的化学性质。极化度越大越易反应。 键的极性和极化之间区别 键的极性大小取决于成键原子的电负性差。键的极性是键的内在性质，是永恒现象。而键的极化则是在外界电场作用下产生的，是暂时现象，当外界电场除去后即可恢复到原来状态。 三、有机物的分类 1、按碳骨架分类 链状化合物（开链化合物、脂肪族化合物） CH3CH2COOH 碳环化合物：脂环化合物 、 芳香化合物 杂环化合物 烷，烯，炔，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮， 羧酸，硝基化合物，胺，重氮和偶氮化合物 硫醇、硫醚，磺酸等 氨基酸、糖类、蛋白质、核酸 单官能团化合物 ——分子中只含有1个官能团。 多官能团化合物——分子中含有≥2个相同官能团。 复合官能团化合物—— 分子中含有≥2个不同官能团。 2、按官能团 (functional group)分类：有机分子中能反映出化学性质的原子或原子团称为官能团，又叫功能基。 四、有机化合物的反应类型 H R— C A H : + E H H R— C · + A · 游离基取代反应 游离基加成反应 均裂(homolysis)——游离基反应(free redical reaction) 游离基 异裂(heterlysis)——离子型反应 H R—C ：A H +E H R—C+(正碳离子) + A： H H R—C： (负碳离子) + A H 正碳离子和负碳离子都是非常不稳定的中间体，都只能在瞬间存在，一旦生成，立即参加下一步的反应。 五、 有机酸碱概念 1.阿累尼乌氏电离理论 在水中电离出质子的为酸，能电离出氢氧负离子的称为碱。 局限性：在水溶液中。 五、 有机酸碱概念 2. 勃朗斯德酸碱理论——酸碱质子理论 定义：酸是质子的给予体；碱是质子的接受体。 碱与H+结合后形成的质子化物即为该碱的共轭酸。 H－Cl H+ + Cl- NH3 + H+ NH4+ 酸 碱 酸放出H+后产生的酸根即为该酸的共轭碱。 酸越强，它的共轭碱越弱。 碱越强，它的共轭酸越弱。 盐酸的共轭碱 氨的共轭酸 (极弱碱) (弱酸) 酸碱强度： pKa和 pKb pKa越小，酸性越强； pKb越小，碱性越强。 酸 碱 碱的共轭酸 酸的共轭碱 在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。 较H2SO4弱的酸 较NH2CH3弱的碱 CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO- H2SO4 + NH2CH3 +NH3CH3 + HSO4 - 2. 路易斯酸碱理论——电子理论 碱 酸 酸碱加合物 酸碱反应的实质是形成配位键的过程，得到 一个酸碱加合物。 定义：酸是电子对接受体；碱是电子对的给予体. H3N : + BF3 H3N BF3 路易斯酸碱物质的类型： B F 3 A l C l 3 S n C l 2 F e C l 3 L i + A g + C u 2 + 分子: 金属离子: 正离子: 路易斯酸 (缺电子物质) N H 3 R N H 2 R O H X - O H - R O - R - 分子： 负离子： 双键：烯烃、