药学类 有机化学-第十五章杂环化合物.pptx

第十五章 杂环化合物N-H第十五章 杂环化合物“杂环”就是组成环的原子除C外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以成为杂原子，但最常见的是O、S和N。前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等: 因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。S 本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。吡啶 呋喃 噻吩 吡咯哌啶 四氢呋喃 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。一、 分类和命名（一）分类1）按含杂环原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；2）按环的形式可分为单杂环和稠杂环，3）是按环的大小分为五元杂环和六元杂环（更有意义）。4）按杂环上碳原子的电子云密度分为多π电子芳杂环化合物和缺π电子芳杂环化合物。（二）命名按IUPAC(1979)原则规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。我国则采用音译法，并以此为基础，对这之外的杂环化合物进行命名。这些保留的俗名主要有：1）含一个杂原子的五元杂环，含两个杂原子的五元杂环；2）含一个杂原子的六元杂环，含二个杂原子的六元杂环。 1、特定杂环的命名规则单杂环及稠杂环母核的编号如下：（1）对于单杂环母核，一般从杂原子开始，顺着环编号。若环上有取代基，编号时使带有取代基的碳原子的位次保持最小。若同一环上有多个杂原子，应使杂原子所在位次的编号最小，并按O、S、一NH一、 一N= 的顺序决定优先的杂原子。NSOOS4 35 1 24 35 1 24 35 1 24 3(b)5 1 2(a) 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑sāi,zuò五 元 杂 环 3 42 1 5 4 35 1 2N4 35 1 2 咪唑 吡唑 噁唑 5 36 215 36 21 5 36 21 吡啶 吡喃哒嗪dā,qín六 元 杂 环 5 36 21嘧啶哌嗪 吡嗪pài,qín（2）有特定名称的稠杂环有其固定的编号顺序，通常是从一端开始依次编号，共用的碳原子—般不编号；编号时还要注意使杂原子尽可能取较小的编号，并遵守杂原子的优先顺序；嘌呤是个特例，不仅共用碳参与编号，而且编号顺序也很特别。 5 46 37 2 8 1 45 36 1 2 7茚萘其固定的编号顺序 45 36 1 2 7稠杂环吲哚苯并咪唑 5 46 37 2 8 1 5 46 37 2 8 1咔唑喹啉异喹啉kǎzuò 6 1 5 7 2 4 9 8 3稠杂环蝶啶嘌呤piào lìng吖啶吩嗪吩噻嗪4(g)BrCOOHCHOCH3O5 3(b)6 1 2(a)OCOCH3例如：1. 单杂环的编号从杂原子开始。4 3(b)5 1 2(a)4 3(b)5 1 2(a)CH32-乙酰基呋喃3-甲基吡啶N-甲基吡咯3-吡啶甲酸呋喃-2-甲醛a-呋喃甲醛3-溴吡啶b-溴吡啶4 35 1 2NSHO2. 有多个杂原子时，按O、S、NH、一N= 顺序编号。 4 35 1 2 4 35 1 2SHClCH32-巯基-5-氯咪唑1-甲基吡唑 5 36 21C2H55-羟基噻唑2-乙基嘧啶 5 46 37 2 8 1 6 1 5 7 2 4 9 8 3 45 36 1 2 7CO2HBr 3. 有特定名称的稠杂环母环的编号，大都按照稠芳环规则编号，但个别的另有编号顺序（如嘌啉）。NH2OH8-羟基喹啉 嘌呤6-氨基-3-羧酸吲哚6-溴1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 6 1 5 7 2 4 9 8 3 31 2CH2CH2CH2 标氢：当杂环上含有饱和原子时，往往存在互变异构体，