南开大学奇妙的材料世界 第一学期主要内容及考试要求.ppt

第一学期主要内容及考试要求 1. 基本要求 (考到卤代烃) 2. 静态内容及题型 2.1 命名与异构 2.1 命名与异构 2.1 命名与异构 2.1 命名与异构 2.2 电子效应 2.2 电子效应 2.2 电子效应 2.2 电子效应 2.2 电子效应 2.2 电子效应 2.2 体积效应 2.3 立体化学 2.3 立体化学 2.3 立体化学 2.3 立体化学 2.4 芳香性 2.4 芳香性 3. 反应涉及的题型 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.1 反应式 3.2 鉴别 3.2 鉴别 3.3 利用反应推结构 3.3 利用反应推结构 3.3 利用反应推结构 3.3 利用反应推结构 3.3 利用反应推结构 3.3 利用反应推结构 3.4 反应历程 3.4 反应历程 3.4 反应历程 3.5 合成 3.5 合成 3.5 合成 3.5 合成 3.5 合成 KMnO4 Br2/CCl4 活泼卤代烃：AgNO3/C2H5OH (1) 化合物M(C10H12)室温下不使Br2褪色，光照条件下与Cl2作用生成N(C10H11Cl)，N用NaOH/HOC2H5处理生成O(C10H10)，O用臭氧氧化还原水解得到一个带有苯环的二醛。写出M，N，O的结构式。 (2) 化合物A和B的分子式均为C5H10，都能使Br2水褪色，催化氢化均吸收1 mol H2。A具有旋光性，B无旋光性。B与HBr反应主要产物无手性碳，但在ROOR存在下与HBr反应主产物有手性碳。写出A和B的可能结构。 (3) 化合物A和B, 分子式均为C10H12，A和B都具有光学活性。在室温下A可使溴水褪色而B不能，催化氢化A生成有光学活性的C(C10H14)，而B不易催化加氢。用KMnO4加热处理A生成苯甲酸，B生成邻苯二甲酸。写出A，B，C可能的构型式。 (4) 分子式为C4H8, 互为异构体的6种气体A、B、C、D、E、F。其中A、B、C、D在室温下可使KMnO4溶液褪色。A、B、C催化加氢产物相同。B和C与Br2加成产物互为立体异构体，C的沸点比B高。E在室温下可使溴水褪色而F不能，写出A、B、C、D、E、F的结构。 (5) 分子式为C5H8的四种化合物A、B、C、D均可使Br2/CCl4褪色。A可与Ag+(NH3)2反应生成白色沉淀, 而B、C、D不能。当用热KMnO4氧化时, A得CO2和丁酸，B得乙酸和丙酸，C得HOOCCH2CH2CH2COOH，D得HOOCCH2COOH和CO2，写出A、B、C、D的构造式。 (6) 化合物A, B, C分子式均为C9H12, 常压下催化氢化不吸收氢。A, B, C分别用NBS处理, 生成的一溴代物A为一种, B为二种, C为三种；A, B, C与浓硫酸反应生成的一磺酸A为二种, B为二种, C为一种, 写出A, B, C的结构。 (7) 某多烯烃P(C10H16)，在Pt催化下加氢得到2,6-二甲基辛烷，1mol P经臭氧化还原水解得到化合物1mol Q(C5H6O3)、1mol 丙酮和2mol 甲醛。试推测P、Q的结构。 (8) 化合物G分子式为C10H16, 彻底催化氢化得C10H22, G经臭氧氧化还原水解后产生丙酮, 甲醛和OHCCH2CH2COCHO。写出G所有可能结构式。 (9) 化合物P分子式为C6H10，具有旋光活性。P不含叁键，催化加氢后只得到一种化合物Q(C6H14)，Q没有光学活性，也不能拆分成具有光学活性的物质，写出P的结构。 (10) 四、化合物A和B分子式均为C6H12，A和B都有旋光活性，在适当条件下，A和B均可催化氢化吸收1mol氢，在室温下，A可使Br2褪色而B不能，写出A，B可能的构型式。 (11) 化合物A(C7H12)具有旋光活性，A催化加氢可吸收2mol氢得到唯一产物B(C7H16)，B仍有旋光活性。A经臭氧氧化－还原水解得甲醛、乙醛和一个含四个碳的二醛。写出A、B的可能结构。 (12) 化合物A, B和C分子式均为C7H14，它们都含有一个手性碳，也都可使KMnO4溶液褪色。催化氢化A, B, C都生成同一化合物D(C7H16), D仍具有手性碳。(a)写出A, B, C, D的结构式；(b)若A, B,C具有旋光性，D是否具有旋光性？ (13) 旋光性化合物M（C7H14）构型为R，催化氢化可吸收一分子氢。M用KMnO4氧化，放出一分子CO2并得到一个有旋光活性的酮N（C6H12O）。(a) 写出M和N的构型式；(b) 若M用Cl2/H2O处理，得到的产物是否有旋光活性？(c) 写出M与Cl2/H2O反应产物的Fischer投影式。 (14) 某烃类化合