芳香环取代咪唑类离子液体的合成及性质分析-synthesis and property analysis of aromatic ring substituted imidazole ionic liquids.docxVIP

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2018-05-29 发布于上海
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芳香环取代咪唑类离子液体的合成及性质分析-synthesis and property analysis of aromatic ring substituted imidazole ionic liquids.docx

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芳香环取代咪唑类离子液体的合成及性质分析-synthesis and property analysis of aromatic ring substituted imidazole ionic liquids

摘要离子液体被称为“绿色溶剂”，近年来成为近年来研究的热点，在有机催化与合成、电化学和分离过程等领域得到了广泛应用，在高放射性核素的分离方面以及新型工业润滑剂的制备方面也显示出了巨大的潜在价值。与烷基基团相比，芳香族化合物中存在着π电子，化合物可以将辐照过程中吸收的辐射能转移给π电子，同时π电子通过能级跃迁能够快速的以发光、发热等方式将能量消散，从而使芳香族化合物在辐射环境下保持结构稳定。本文中我们设计合成了一种新的芳香环取代咪唑类离子液体：1-苄基-3-苯基咪唑四氟硼酸盐[BnPhIm]BF4，并对其辐射效应进行研究。同时，使用另外两种离子液体：1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[BnMeIm]BF4和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[BuMeIm]BF4进行同剂量的γ辐照作为对照实验。研究发现辐照后离子液体的颜色都明显变暗，但含芳香环的两种离子液体的暗色化程度要低于同剂量的[BuMeIm]BF4；辐照后离子液体的UV-Vis吸光度随着辐照剂量增加而增加，且[BuMeIm]BF4的吸光度最高；FT-IR和1HNMR光谱显示辐照400kGy前后[BnMeIm]BF4和[BnPhIm]BF4未出现新的杂质峰；荧光分析发现辐照后[BnPhIm]BF4的荧光光谱整体发生红移，稀释后“红边效应”消失，这是由辐照导致阴阳离子聚集行为改变导致，TG与CV分析表明这一聚集行为的变化也引起辐照后离子液体的热稳定性以及电化学稳定性的增强；HPLC分析证明了[BnPhIm]BF4微量辐解碎片的存在，ESI-MS和MS2分析表明咪唑离子液体在γ-辐照环境下发生的初级辐解主要表现为N-Bn和苄基C-Ph的断裂。综上所述，我们认为由于芳香环的引入提高了咪唑阳离子的辐射抗性，从而使得[BnPhIm]BF4离子液体的辐射稳定性得到提高。我们还合成了十种硼酸盐离子液体，其中含有芳香环取代咪唑类的六种咪唑阳离子类的硼酸盐未见文献报道，属于首次合成，根据阴离子的不同将十种离子液体分为四类：1-丁基-3-甲基咪唑双扁桃酸硼酸盐[BuMeIm][BMB]，1-苄基-3-甲基咪唑双扁桃酸硼酸盐[BnMeIm][BMB]，1-丁基-3-苯基咪唑双扁桃酸硼酸盐[BuPhIm][BMB]和1-苄基-3-苯基咪唑双扁桃酸硼酸盐[BnPhIm][BMB]；1-丁基-3-甲基咪唑双水杨酸硼酸盐[BuMeIm][BScB]，1-苄基-3-甲基咪唑双水杨酸硼酸盐[BnMeIm][BScB]，1-丁基-3-苯基咪唑双水杨酸硼酸盐[BuPhIm][BScB]和1-苄基-3-苯基咪唑双水杨酸硼酸盐[BnPhIm][BScB]；1-丁基-3-甲基咪唑双草酸硼酸盐[BuMeIm][BOB]以及1-丁基-3-甲基咪唑双丙二酸硼酸盐[BuMeIm][BMLB]，对这十种离子液体进行了结构的表征和鉴定。关键词：咪唑阳离子，芳香环取代，辐射效应，螯合型有机硼酸盐离子液体AbstractIonicliquids,usuallyknownasgreensolventshavebecomearesearchhotspotinthefieldoforganicsynthesis,electrochemistryandseparationprocess.Italsoshowsgreatpotentialinradionuclideseparationandmodernindustriallubricantspreparations.Comparedwiththealkylgroup,theπ-electroninaromaticcompoundcandissipatetheradiantenergyintheformoflight,heat,etc,thusmaintainingthearomaticcompoundinastablestructureunderradiationconditions.Inthispaper,weproposedanaryl-substitutedimidazolium-basedionicliquid1-benzyl-3-phenylimidazoliumtetrafluoroborate[BnPhIm]BF4,andinvestigatedtheradiationeffectsofit.Twootherionicliquidsof1-benzyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate[BnMeIm]BF4,and1-butyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborate[BuMeIm]BF4arealsoexperimentedasreferencematerials.Itwasfoundthatafterirr