卤代烃相转移催化反应.docVIP

第七章 卤代烃 相转移催化?反应 (一) 写出下列分?子式所代表?的所有同分?异构体，并用系统命?名法命名。 （1）C5H11?Cl (并指出1°，2°，3°卤代烷) （2）C4H8B?r2 (3) C8H10?Cl 解：(1) C5H11?Cl共有8? (2) C4H8B?r2共有9? (3) C8H10?Cl共有1?4个同分异? (二) 用系统命名?法命名下列?化合物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 　1,2-二氯乙烯的?(Z)-和(E)-异构体，哪一个熔点?较高？哪一个沸点?较高？为什么？ 解： 熔点： 沸点： 原因：顺式异构体?具有弱极性?，分子间偶极?-偶极相互作?用力增加，故沸点高；而反式异构?体比顺式异?构体分子的?对称性好，它在晶格中?的排列比顺?式异构体紧?密，故熔点较高?。 (四) 比较下列各?组化合物的?偶极矩大小?。 (2) 解： （1）（A）＞（B）＞ (D) ＞（C） （C）为对称烯烃?，偶极矩为0? （2）（B）＞（C）＞（A）。 (五) 写出1-溴丁烷与下?列化合物反?应所得到的?主要有机物?。 解： (六) 完成下列反?应式： 解：红色括号中?为各小题所?要求填充的?内容。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 解释： (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (七) 在下列每一?对反应中，预测哪一个?更快，为什么？ (1) 解：B＞A 。I-的离去能力?大于Cl-。 (2) 解：B＞A 。 中β-C上空间障? (3) 解：A＞B 。 C＋稳定性：CH3CH?=CHCH2?＋　＞　CH2＝CHCH2?CH2＋ (4) (A) (B) 解：A＞B　。反应A的C?＋具有特殊的?稳定性： (5) 解：A＞B 。 亲核性：SH-＞OH- 。 (6) (A) (B) 解：B＞A 。极性非质子?溶剂有利于?SN2 。 (P263) (八) 将下列各组?化合物按照?对指定试剂?的反映活性?从大到小排?列成序。 在2%AgNO3?-乙醇溶液中?反应： （A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷 (C)＞(A)＞(B) 在NaI-丙酮溶液中?反应： （A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴乙烷 （D）2-溴丁烷 (A)＞(C)＞(D)＞(B) 在KOH-醇溶液中反?应： (A)＞(B)＞(C) (九) 用化学方法?区别下列化?合物 (1) 解 (2) 解： (3) (A) (B) (C) 解： 1-氯丁烷，1-碘丁烷，己烷，环己烯 解： (5) (A) 2-氯丙烯 (B) 3-氯丙烯 (C) 苄基氯 (D) 间氯甲苯 (E) 氯代环己烷? 解： (十) 完成下列转?变[(2)、(3)题的其它有?机原料可任?选]： (1) 解： (2) 解： 或： (3) 解： (4) 解： (5) 解： (6) 解： (十一) 在下列各组?化合物中，选择能满足?各题具体要?求者，并说明理由?。 下列哪一个?化合物与K?OH醇溶液?F-？ (A) (B) 解：(B) 。 -NO2的吸? 下列哪一个?化合物在乙?醇水溶液中?放置，能形成酸性?溶液？ (A) (B) 解：(A) 。 苄基型C-X键活性远?(苄基型C+具有特殊的?稳定性)。 下列哪一个?与KNH2?在液氨中反?应，生成两种产?物？ (A) (B) (C) 解：(B) 。 (十二) 由1-溴丙烷制备?下列化合物?： 异丙醇 解： (2) 1,1,2,2-四溴丙烷 解： (3) 2-溴丙烯 解：由(2)题得到的 (4) 2-己炔 解： [参见(2)] (5) 2-溴-2-碘丙烷 解： [参见(2)] (十三) 由指定原料?合成： (1) 解： (2) 解： (3) 解： (4) 解： (十四) 由苯和/或甲苯为原?料合成下列?化合物(其他试剂任?选)： (1) 解： (2) 解： 或者： (3) 解： (4) 解： (十五) 4-三氟甲基-2,6-二硝基-N,N-二丙基苯胺?(又称氟乐灵?，trifl?urali?n B)是一种低毒?除草剂，适用于大豆?除草，是用于莠草?长出之前使?用的除草剂?，即在莠草长?出之前喷洒?，待莠草种子?发芽穿过土?层过程中被?吸收。试由对三氟?甲基氯合成?之(其