生物化学课件2 脂质PPT.ppt

四、固醇（sterol）：也称甾醇 （一）固醇的结构 1．天然固醇的通式 固醇是环戊烷多氢菲的衍生物 2．α、β-型异构体 α-型固醇 β-型固醇 （二）胆固醇（cholesterol） 1、分布： 2、结构： Cholesterol 3、性质 （1）物理性质 （2）化学性质 ① 成酯反应 ② 加成反应 ③ 氧化反应 胆固烯酮 ④ 脱氢反应 7-脱氢胆固醇 ⑤ 胆固醇可变为一些重要的化合物 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 胆汁酸（在肝中合成）参与肠道脂类吸收 肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素 ⑥ 颜色反应 Liebermann- Burchard反应（里伯曼-布卡德反应） 胆固醇（氯仿溶液） 蓝绿色 (CH3CO)2O 浓H2SO4 胆固醇（氯仿溶液） 蓝紫色 浓H2SO4 Salkowski 反应 ⑦ 游离胆固醇和胆固醇酯的测定 ⑧ 胆固醇也是两亲分子 （三）麦角固醇（ergosterol） 1、结构 ergosterol 2、性质 五、萜类化合物(terpenoids) 定义:不严格的说，萜类化合物是从植物体取得的一系列有香味的物质的统称。 一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。 异戊二烯规则：从结构上来看，大多数萜类分子中的c原子数都是5的整数倍，而且可以看出都是由异戊二烯单位首尾相连而组成。 C C C C C 异戊二烯 C C C C C 头 尾 异戊二烯单位 萜的分类 分为单萜、倍半萜、双萜、 异戊二烯可以连成链，也可连成环，按碳架种类可分为 开链：如月桂烯、橙花醇等 单环：如苧烯、薄荷醇等 双环：如α－蒎烯，莰醇等 单萜 开链萜 开链萜中有很多是珍贵的香料，如橙花醇(玫瑰香气)，柠檬醛等 橙花醇 香叶醇 柠檬醛a 柠檬醛b 其中香叶醇是一种蜜蜂的体外激素 单环萜 这一类化合物都含有一个六元碳环，他们以椅式构象存在。其中较重要的有： 对孟烷（香料中间体）骨架的薄荷醇与苧烯： 对孟烷 薄荷醇 苧烯 * * * * 薄荷醇具有芳香清凉的气味，并有杀菌防腐作用，广泛的应用于医药，化妆品及食品工业。 苧烯(存在于柑橘类的果皮中,供制香料):左旋苧烯存在于松针油，薄荷油中，右旋苧烯存在于柠檬油中，都具有柠檬的香味。 薄荷醇与苧烯 薄荷醇 苧烯 双环萜 双环萜的骨架是由一个六元环分别和三，四，五元环共用两个碳原子构成的，属于桥环化合物，由于桥的限制，使得有些分子中的六元环只能以船式存在，以莰，蒎骨架最为常见。 蒎 莰 天然界存在较多的双环萜有冰片、蒎烯等。 冰片是名贵的香料和珍贵的中药材，香味清凉,嚼含溶化烧无烟,开窍消炎止痛痒。 蒎烯松节油中提取，合成香料的中间体。 α -蒎烯 β -蒎烯 Pd 冰片 异冰片 倍半萜、二萜和三萜等 倍半萜 倍半萜是由三个异戊二烯单位聚合而成，其结构可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等。环可以是单环、双环、三环等。例如： 法尼醇(farnesol)(存在于玫瑰花油中，芳香味精油) OH 法尼醇为无色粘稠液体，沸点125 °C/ 0.5mmHg,有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合欢油等中，但含量都较低，是一种珍贵的香料，用于配制高级香精。 它具有保幼激素活性，使幼虫最初几次蜕皮仍能保持幼虫特征。 红没药烯（bisabolene) 产自非洲一种叫commiphora kataj的树，它可以分泌一种类似于没药的树胶，没药烯由此得名。 二萜 二萜分子中含有20个碳原子。例如：叶绿醇（phytol) （存在于叶绿素中，可由后者水解得到，合成VA、VE的原料）。 维生素A 维生素A是二萜的一种，主要存在于鱼肝油，蛋黄中，是哺乳动物正常生长发育所必需的物质 三萜 三萜分子中含有30个碳原子，存在于动植物体内。三萜常含有四个或五个稠合的碳环。许多三萜与甾族化合物在化学上或生物化学上有相似之处。 角鲨烯（squalene) + Mg 法泥基溴 角鲨烯（squalene) 类胡萝卜素 类胡萝卜素是一类四萜，它们在植物、动物和海洋生物中，分布甚广。类胡萝卜素可作为食用色素或作为动物和家禽的饲料添