二茂铁亚胺环钯化合物催化的分子间内炔环化反应研究-有机化学专业论文.docxVIP

中文摘要 中文摘要 本论文对二茂铁班肢环饱化合物催化的分子间内快环化反应进行了研究， 利用此类环化反应简便地合成了二氧印刷、异略琳、用|睐等破坏和杂环化合物。 1.以二茂铁亚胶环饱化合物 I 为催化剂、 n-B14NBrlPhCOOH 为添加剂，发展了 一种合成二氧部酣衍生物的新催化体系 (Scheme 1)。在此催化体系下，邻腆 苯叩脏、邻澳苯叩脏、邻氯苯申醒都可以顺利地反应，并以中等到高的收率 得到了相应的产物。 RSG+ 回-吾吾-R萨 ω  (1 mol%) O R3… 1 t.I ga ga ，n-Bu4NBr ο)-R R2 R1=Ph; 110 oC，4 h  3mYields: 41-92% 3 m 0户\f户民2=Ph，CH3，p-N02C6H4，p-CH3C6H 0 户\ f户 院与CH3，C町， 3，-4methylenedioxy; 叫αiX叫， Br， 叫 αi Scheme 1 2. 将二茂铁亚胶坏钮化合物 I 成功应用于异略琳衍生物的合成中，提供了一种 无外加配体条件下简便合成具有异略琳骨架结构杂环化合物的方法，反应表 现出很好的区域选择性 (Scheme 匀。 州一←r、γX ，，1.， / 100 oC，4 h_ R吨 J + H 州一← RL空军-R2 民3一/fy 飞〈俨气院1 飞 CHO -. \ or r.t.， 12 h cat.I，Na2C03 R1=Ph，2-pyridyl; R2=Ph，CH3，p-CH3C6H4，CH20H， C(CH3)(CH3)OH; R3=CH3，3，4methylenedioxy; X=I，Br Scheme2 R2 Yields: 5492% 3. 二茂铁亚肢环铠化合物 I 也可用于呵|昧类杂坏衍生物的合成，邻腆苯脏和邻 澳苯版作为反应底物均可以顺利得到目标产物 (Scheme 匀。 (立 +P卢Ph 中文摘要 ωt.I (1 mol%) K2C03，additive 100 oC，24 h  α?ph X叫，Br; additive=LiCI or Ligand Scheme3 关键词z 工茂铁亚腋环钮化合物;内快:环化 Abstract Abstract h 伽is thesis，the int町molecular annulation of intemal alkyn础 catalyzed by cyc10palladated ferrocenylimine w制制died.ηlis type of int，田molecular annulation could be utilized for the faci1e synthesis of carbocycles and heterocyc1es derivatives， such 部 indenones，isoquinolinωand indoles. 1. A new pathway for the synthesis of indenones catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine 1using n-B1l4NBrlPhCOOH as the additive has been described (Scheme 1). This catalytic system has been provenωbeωmpatible with a wide range of halo aldehydes，suchω2-iodobenzaldehyde ，2-bromobenzaldehyde and 2-chlorobenzaldehyde ，affording theω町臼，ponding products in moderate to good yields. R3一α+ R1 =←R2 m  t.I  (1 mol%) 3_ οQ-R1 R1=Ph;  OPhCOOH，I轩BU4NBr O 110 oC，4 h R R2 Yields: 41-92% R2=Ph，CH3，P-N02C6H4，p-CH3C6H4; R3=C间， C町， 3，牛methylenedioxy; X=I，Br，CI 管;〉〈〉叫 。卜叫 Scheme 1 2. The cyclopalladated ferrocenylimine 1部由e catalyst wωsuccessfullyappliedω the synthesis of isoquinolines.ηlís method provides a faci1e route for the synthesis of complic