第17章 杂环化合物-五元杂环.pptVIP

B. 加成反应 1.催化加氢 使用特殊催化剂 噻吩能使常用氢化催化剂中毒 C-S键易还原脱硫 THF（常用溶剂） 四氢吡咯 用Raney Ni催化氢化使噻酚还原脱硫 2. Diels-Alder反应（共轭二烯性质） C. 吡咯的酸碱性 吡咯N的碱性很弱(pKb=13.6) 原因：吡咯氮原子上的未共用电子对参与整个环上的共轭体系，从而使氮原子上的电子云密度降低，给电子能力减弱。 吡咯N-H的弱酸性 pKa ~ 35 ~15.0 ~17 ~10 吡咯钾盐的生成 吡咯负离子的一些典型反应 ?-呋喃甲醛（糠醛）: 不含α–H的醛，化学性质与苯甲醛相似。 17.3 五元双杂单环化合物 噁唑 噻唑 咪唑 酸性比吡咯强 碱性比吡咯强 新增加的N原子上的孤对电子不参加共轭。 为弱碱 未共用电子对不参与共轭 亲电反应活泼性比吡咯弱 （ 环上引入了吸电子能力强的N原子），反应发生在4-位）。 第17章 杂环化合物 基本要求： 1. 掌握五元杂环化合物（呋喃、吡咯、噻吩、糠醛）的命名、结构和芳香性； 掌握五元杂环化合物的典型反应（重点）； 2. 掌握六元杂环化合物（吡啶、嘧啶）的命名、结构和芳香性；掌握六元杂环化合物的典型反应（碱性；亲电取代反应；还原反应；烷基吡啶侧链上的反应）（重点，难点）。 3. 掌握稠杂环化合物（吲哚、喹啉、