【PPT课件】有机化学 05-对映异构.pptVIP

COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 R-(-)-乳酸 S-(+)-乳酸 Problem 4: 用R/S法命名下列化合物。 中 大 小 最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反。 CH2Cl H HOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2Cl 直接根据Fischer投影式命名的简便方法： S-2,3-二氯丙醇 R-2,3-二氯丙醇 中 大 小 最小基在竖键上，纸面走向与实际走向相同. 最小基在竖键上，顺时针为R-型 COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SH Question 6：D/L 法和 R/S 有什么联系吗？ D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。 D-，R- D-，S- 判断分子手性的最可靠方法是将分子本身及其镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。 也可以从考察这个分子有无对称因素（symmetry of elements）入手。如果分子中有对称面或对称心，则该分子不是手性分子，不存在对映异构体。 在大多数情况下，可根据分子中是否存在手性碳原子来判断分子是否有手性。 四、手性与对称性 五、对映异构体的光学活性 能旋转偏振光振动面的性质叫旋光性 (optical activity ) ，对映体对偏振光的振动面有一定的旋转能力,故又叫旋光异构体或光学异构体。 1.平面偏振光(plane-polarized light )和旋光性 光电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。 对映异构属于光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。 光束前进方向 (a)前进方向与振动方向垂直 (b)普通光线的振动平面 光的振动方向与其前进方向垂直(图a).普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动(图b). 图 光的偏振 nicol棱镜犹如一个栅栏，只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光AA’透过，而在其他平面上振动的光如BB’、CC’、DD’则被阻挡住。这种只在一个平面上振动的光叫平面偏振光。简称偏振光或偏光. (a) 水等不旋光物质 (b) 乳酸等旋光物质 图 物质的旋光性 A为盛液体 或溶液的管子 若使偏振光透过一些物质(液体或溶液)，有些物质如水、酒精等对偏光不发生影响，偏光仍维持原来的振动平面(图a);但有些物质如乳酸、葡萄糖等，能使偏光的振动平面旋转一定的角度a(图b). a 2. 旋光仪和比旋光度 (1) 旋光仪 在实验室中要测定物质的旋光度，可用旋光仪。常用的旋光仪的横截面示意图如下： A光源；B起偏棱晶；C盛液管；D检偏棱晶；E回转刻度盘；T目镜 面对光源顺时针旋转的叫右旋，以“+”或“d”表示；反时针旋转的叫左旋，以“－”或“l”表示。 右旋 比例常数[a] 称为比旋光度。它是单位长度和单位浓度下的旋光度。 旋光度 a 的大小，不仅与测定溶液的浓度成正比，也与测定溶液的厚度（盛液管的长度）成正比。 α L× C [a]Dt = 一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。 t：测定温度(℃) D：光源(钠D线，589nm) L：旋光管长度(dm) C：溶液浓度(g·ml-1 or kg·L-1), (纯液体为密度) 通常还要注明溶剂 a = [a ]×L×C 如：[a]D20 = +98.3o (C, 0.05, CH3OH) 外消旋体: 一对对映体的等量混合物。是一种特殊的混合物。常用(±)或 dl 表示。 六、外消旋体、内消旋体、非对映体 1. 含有1个手性碳原子的化合物具有1对对映体(21个) COOH COOH H OH HO H CH3 CH3 D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸 一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度，两者的比旋光度大小相等，方向相反。 熔点： ℃ 53 53 比旋光度： -3.82° +3.82° Question 7：外消旋体是否显旋光