【PPT课件】第十三章 胺和酰胺.pptVIP

3. 磺酰化反应 伯、仲胺与（对甲基）苯磺酰氯等反应生成磺酰胺称磺酰化反应 。磺酸的-SO3H 中-OH被-Cl取代生成磺酰氯,与酰氯类似。 RNH2 R2NH R3N S—Cl O O SO2-NR2 不反应 S—NHR O O (结晶) NaOH 溶解 不溶 SO2-N-R Na+ Hinsberg试验：应用磺酰化反应，鉴别或分离3类胺。 一些磺酰胺具有抗菌作用，称为磺胺类药物 H 2 N - - S O 2 - N H 2 磺胺（磺胺药基本结构） H 2 N - - S O 2 - N H 磺胺嘧啶(SD) 4. 芳胺的特殊反应 (2,4,6-三溴苯胺)白色 (1) 与溴水作用——用于苯胺的定性及定量测定 + 3 HBr Br NH2 Br－ －Br NH2 + 3 Br2(H2O) —— 动画模拟 用溴水检验苯胺 (2) 氧化反应 脂肪胺在常温下较稳定，但芳香胺则很容易被氧化，氧化产物较为复杂。 NH2 MnO2 ——— H2SO4 O O 酰胺的结构 氨或胺分子中的H被酰基取代的产物称酰胺。 第二节 酰胺 一、酰胺的结构和命名 CH3—C O N H CH3 ·· O d+ CH3—C N H CH3 d- 139pm 具部分双键性质 147pm p,p- 共轭体系，酰胺几无碱性 伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺 命名：酰基名称＋胺(或某胺)——“某酰(某)胺” 内酰胺用希腊字母标明氨基位置。 CH3-C—NH2 O 乙酰胺 acetamide N-甲基乙酰胺 N-methyl acetamide H—C—N-CH3 O CH3 N,N-二甲基甲酰胺 Dimethylformamide DMF N-乙基-N-苯基苯甲酰胺 乙酰苯胺 acetyl aniline 邻苯二甲酰亚胺 phthalimide δ-己内酰胺 δ-hexanolactam N-甲基-N-乙基乙酰胺 N-ethyl-N-methyl acetamide C H 3 C O N H 2 H 2 O C H 3 C O O- NH3 ↑ O H 二、酰胺的化学性质 1、酸碱性 一氨基连一酰基：中性；一氨基连二酰基：酸性；二氨基连一酰基（如尿素）：碱性。 KOH N K O O + H2O 2、水解反应 HCl C6 H 5 C O N H CH3 H 2 O C6 H 5 C O O CH3N H 2 H + Cl 脲(尿素, urea): H2N-CO-NH2，碳酸的二元酰胺。 尿素与硝酸(或草酸)生成不溶性盐,常利用此性质由尿中分离尿素. (1) 弱碱性：不能使石蕊试纸检变色, 只能与强酸成盐. 三、尿素的性质 + HNO3 —— CO(NH2)2 · HNO3 H2N-CO-NH2 2 + H2C2O4 —— CO(NH2)2 H2C2O4 CO(NH2)2 ． (2) 水解反应 CO(NH2)2 + H2O 酶 CO2 + 2 NH3 HCl D CO2 + 2 NH4Cl NaOH D 2 NH3 + Na2CO3 (3) 缩二脲的生成和缩二脲反应 NH2-C-NH2 O H—NH-C-NH2 O + D NH2-C-NH-C-NH2 O O + NH3 缩二脲 缩二脲在碱性介质与极稀的硫酸铜溶液产生紫红色的颜色反应，叫做缩二脲反应。 CuSO4/OH- 紫红色溶液 临床上利用缩二脲反应测定血清总蛋白含量。 待测血清0.1mL + 双缩脲试剂5mL 室温30min 紫红色溶液 540nm比色 CuSO4 + 酒石酸钾钠 + KI + NaOH——水溶液 凡分子中含有2个以上酰胺键-CO-NH-CO-NH-的化合物如多肽、蛋白质等，都有这种颜色反应。 双缩脲试剂： 蛋白质 水解 多肽 完全水解 a-氨基酸 (20种) 酸、碱或酶 蛋白质水解的最终产物是各种不同a-氨基酸的混合物。因此， a-氨基酸是组成蛋白质的基本单元，约二十种。 氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置，分为a-、b-、g-氨基酸等。 第三节 氨基酸 由蛋白质水解得到的氨基酸都具有共同的结构特点——a-氨基酸。结构通式为： 不同的氨基酸只是R-不同。仅有一个例外： COOH 一、氨基酸的构型 （脯氨酸为a-亚氨基酸）