高中化学选修五第二章-卤代烃.ppt

溴乙烷 官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团－Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？ 思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 卤代烃的用途： * * * * 第三节 卤代烃 一、卤代烃的分类 1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基种类： F、Cl、Br、I代烃 一卤、二卤、多卤代烃 卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃 （4）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。 （1）不溶于水，易溶于有机溶剂； （3）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。 （5）除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。 2)熔沸点大于同碳个数的烃； 二、物理性质 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 ②结构式 C2H5Br H H—C—C—Br H H H ③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br 溴乙烷球棍模型 ④溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 2.物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 取代 反 应 ◆主要的化学性质： 与氢氧化钠溶液反应: 水解反应 CH3CH2Br + HOH ???????????? CH3CH2OH + HBr NaOH△ NaOH+HBr=NaBr+H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 水 ---属于取代反应 条 件 1.NaOH水溶液2.加热 现象：有浅黄色沉淀析出。 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 思考：溴离子的检验？ 取反应后的上层清液，加入稀硝酸酸化，再滴加硝酸银溶液 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 卤原子的检验 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 消 去 反 应 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ ? 水 高锰酸钾酸性溶液液 （1）卤代烃消去条件： （2）反应特点： （3）产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子（H2O或HX） 注意点： 思考 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅有 一种吗？ 若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。 如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子 下列物质中不能发生消去反应的是( ） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　D、①⑤⑥ 　　 B （CH3）2-CH-CHCl-CH3 化学键断裂 反应物 结论 生成物 反应条件 消去反应 取代反应 CH3CH2Br CH3CH2Br CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷与氢氧化钠在不同条件下发生不同类型的反应 C-Br C-Br C-H NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 课堂演练 指出下列方程式的反应类型(条件省略) CH2 CH2?+2NaOH | |? Cl Cl ????? 醇 △ CH ≡ CH↑+2NaCl +2H2O CH2 CH2?+2NaOH | |? Cl