有机化学(有机合成专题).docVIP

PAGE 1 有机化学 1． “LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)： I I Ⅱ H2C—CH O HOCH2CH2OH (Ⅲ) HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH (Ⅳ) CH2CH2 CH2CH2 NH O CH2CH2 CH2CH2 NCH3 O CH2CH2 CH2CH2 N O CH3 O (NMMO) H2 O2 H2O NH3 CH3OH H2O2 其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。 （1）写出由化合物I生成化合物Ⅱ的反应方程式 。 （2）关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 (填代号)。 A．都可发生酯化反应 B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化 C．都溶于水 D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应 E．Ⅲ是乙醇的同系物 F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备 （3）写出合成最后一步反应的化学方程式 。 （4）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如： 写出用化合物Ⅲ保护苯甲醛中醛基的反应方程式 。 补充：就本题合成线路部分，回答下列问题： I I Ⅱ H2C—CH O HOCH2CH2OH (Ⅲ) HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH (Ⅳ) CH2CH2 CH2CH2 NH O CH2CH2 CH2CH2 NCH3 O CH2CH2 CH2CH2 N O CH3 O (NMMO) H2 O2 H2O NH3 CH3OH H2O2 ⑤ ① ② ③ ④ （1）反应①是如何发生的，它是加成反应吗？ （2）反应②④⑤的反应类型分别是： 、 、 。 （3）反应③的方程式是 。 2．（2009广东25题改编） 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基） （1）下列说法不正确的是 （填字母）。 A．反应①、③、④属于取代反应 B．化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物II能发生聚合反应 D．一定条件下化合物II能与氢气反应，反应类型与反应②相同 （2）由化合物I生成化合物II的化学方程式为 _ _ _ （要求写出反应条件）。 （3）化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加反应还可生 成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。 （4）科学家曾预言可合成C(N3)4。其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与 NC－CCl3,反应成功合成了该物质，该反应的化学方程式为： 。 关于C(N3)4，下列说法正确的是 （填字母）。 A．C(N3)4中所含的化学键与NaN3一样 B．C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C．C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 D．C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为C(N3)4C＋6N2 3．多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中另一个产物是 。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。 4．（2010浙江28题改编之一） 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下： 在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题： （1）化合物B的分子式为 ，1 mol该物质完全燃烧需消耗　　　 mol