有机化学及操作训练 5.任务十 肥皂的制备 任务十 5.肥皂的制备.ppt

任务十 肥皂的制备 -----羧酸衍生物 羧酸分子中的羟基被其他原子或原子团取代后所生成的化合物称为羧酸的衍生物。主要包括被卤原子取代生成的酰卤，被酰氧基取代的酸酐，被烷氧基取代的酯和被氨基取代的酰胺四大类。 羧酸分子中去掉羟基后剩余的基团称为酰基。例如： 乙酰基 丙酰基 苯甲酰基 一、分类和命名 1．酰卤 酰卤的通式为： （X=F、Cl、Br、I ） 酰卤的命名是以相应的酰基和卤素的名称，称为“某酰卤”。例如： 2-甲基丙酰溴 苯甲酰溴 丙酰氯 丙烯酰氯 命名:由相应的羧酸加“酐”字 乙酸酐（单纯酐） 乙丙酐（混酐） 顺丁烯二酸酐（内酐） 邻苯二甲酸酐（内酐） 2．酸酐 通式: 3．酯 通式: 命名:根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯” 甲酸乙酯 苯甲酸异丙酯 4．酰胺 通式： 酰胺的命名是根据酰基的名称，称为“某酰胺”。 乙酰胺 苯甲酰胺 酰胺分子中含有取代氨基，把氮原子上所连的烃基作为取代基，写名称时用“N”表示其位次 N-乙基乙酰胺 N, N-二甲基甲酰胺 1、酰氯：大多数是具有刺激性气味的液体或低熔点固体。 2、酸酐：低级酸酐是具有刺激气味的无色液体，高级酸酐为固体。酸酐难溶于水而易溶于有机溶剂。酸酐的沸点也比相对分子质量相近的羧酸沸点低。 3、酯 低级酯是具有水果香味的无色液体。酯的相对密度比水小，难溶于水，而易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。沸点比相应的羧酸低。4、酰胺 除甲酰胺是液体外，其余酰胺都是固体。 酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键，所以其沸点高于相应的羧酸。  三、羧酸衍生物的化学性质 反应活性强弱顺序是： 通式： 酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须密封储存。 水解反应进行的难易次序为： 酰氯 酸酐 酯 酰胺 2．醇解 通式： 3．氨解 通式： 4．酯的还原反应 酰氯、酸酐、酯可被氢化铝锂还原生成相应的伯醇，酰胺还原生成胺。酯能被氢化铝锂或金属钠的醇溶液还原而不影响分子中的C=C双键。 月桂酸甲酯 月桂醇（十二醇） 5.克来森酯缩合反应 酯分子中的α–氢较活泼。用强碱或醇钠处理时，两分子酯可脱去一分子醇生成β–酮酸酯，这个反应称为克来森（Claisen）酯缩合反应。 先加成后脱醇 6.酰胺的特性 (1) 酸碱性 酰胺的碱性比氨弱 ⑵ 脱水反应 酰胺在脱水剂（如 P2O5、SOCl2、(CH3CO)2O 、 PCl5 ）作用下，发生分子内脱水生成腈。 例如: 生成物 ：腈--水解得到酸；还原得到胺。 ⑶ 霍夫曼（Hofmann）降级反应 酰胺与次卤酸钠或次溴酸钠作用，失去羰基生成比原来少一个碳原子的伯胺，这个反应叫霍夫曼降级反应。 2-甲基-3-苯基丙酰胺 苯异丙胺（安非他明） 注：安非他明是中枢神经兴奋剂的一种，能够增加人的机敏性，暂时减轻疲劳感并增加攻击性。可用来治疗气喘，睡眠失常(嗜睡症)与过动症状。长期服用会产生依赖性，使人上瘾，会带来幻觉和错觉（摇头丸）。 1．乙酰氯 2．乙酐 3．顺丁烯二酸酐： 又名马来酸酐或失水苹果酸酐，常简称顺酐。无色结晶， 有强烈刺激气味，凝固点52.8℃，沸点202℃，易升华。有毒，溅及皮肤时要用大量清水冲洗。主要由苯或丁烯氧化而制得，是生产不饱和聚酯及有机合成的原料。 4．乙酸乙酯：无色透明液体，有水果香，易挥发；可用作纺织工业的 清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。 制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸加热制备。 5．甲基丙烯酸甲酯 6. N,N-二甲基丙烯酰胺：制备.丙烯酸甲酯法 由丙烯酸甲酯与二甲胺NH（CH3）2反应制得。为了保护双键，利用狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder）加成反应。 实训视频： 乙酸异戊酯的制备 实训操作：