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第二章 饱和烃
2.2 什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。
只含有伯氢原子的戊烷; (2) 含有一个叔氢原子的戊烷; (3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷; (5) 含有一个季碳原子的已烷 (6) 只含有一种一氯取代物
的戊烷; (7) 只有三种一氯取代物的戊烷; (8) 有四种一氯取代物的戊烷; (9) 只有二种二氯
取代物的戊烷。
解:在烷烃分子中, 某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子, 当与两
个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子, 当与三个及四个其它碳原子相连接时, 分别
称为叔碳原子和季碳原子。 伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、 仲氢和叔氢。
(1)
(2)
(3)
(4) (5) (6)
(8)
(9)
(7)
2.3 试写出下列化合物的构造式。
(4) 1,2-二甲基 -4- 乙基环戊烷
CH
3
CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
(1)
CH
2
CH CH 2 CH2 CH3
(2)
CH3 CH
CH2C CH2CH2CH3
(3) CH 3 CH CH
C-CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH
CH
3
3
(4) H3C
CH 3
(5)
(6)
CH 2CH3
2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。
CH 3
CH3
CH 3
CH
3
c.
a
b.
CH CH CH CH CH
CH
CH3 CH
CH3 CH
CH2 CH
CH CH3
C.
3
3
A.
B.
CH
CH
2
CH
CH CH
3
CH 3
CH 3
3
CH3
CH3
CH3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
d.
Ff..
CH 3
CH
CH CH
CH3 CHCH 2CHCH 3
e.
CH 3CH CH CH2 CH CH
D.
H3C
CH CH3
E.
3
CH3 CH
CH 3
CH3
CH 3
CH 3
解:二种化合物。 A 、B 、 D、 E 为同一化合物,名称为: 2,3,5-三甲基己烷;
C、 F 为同一化合物,名称为: 2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7 将下列化合物的沸点或熔点排序 ( 不查表 )。
(1) 沸点: A . 2,3-二甲基戊烷; B. 庚烷; C. 2,4-二甲基庚烷; D. 戊烷; E. 3-甲基己
烷
熔点: A .正戊烷; B. 异戊烷; C. 新戊烷
解: (1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸
点越低,因此, 沸点由高至低顺序为: ( C)( B) ( A ) ( E) ( D)
(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体, 对称性较好的愅构体具有较高的熔点, 因此, 沸
点由高至低顺序为: ( C)( A )( B)
2.8 用纽曼投影式画出 1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象, 并写出该构象的名称。
Br
解:最稳定构象:全交叉式 ,最不稳定构象:全重叠式
Br
BrBr
2.12 写出反 -1-甲基 -3- 异丙基环己烷及顺 -1-甲基 -4 -异丙基环己烷可能的椅式构象。指
出占优势的构象。
解:
反 -1-甲基 -3- 异丙基环己烷
顺 -1-甲基 -4 -异丙基环己烷
2.15 某烷烃的相对分子质量为
72,氯化时 : ( 1)只得一种一氯代产物
;( 2)得三种一
氯代物 ;( 3)得四种一氯代产物
;( 4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。
解: 设该烷烃的分子式为
CXH 2X+2 ,则 :12x+2x+2=72x=5
CH 3
(1)
CH3 C - CH3
(2)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
(3)
CH 3 CHCH 2 CH3
(4)
CH3 C - CH3
CH 3
CH3
2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。
A. CH· 3; B. CH(CH·
2CH 3)2; C. ·CH2 CH2CH2CH3; D. ·C(CH 3)3
解:DBCA
2.19 完成下列反应(仅写主要有机产物) 。
解:
H2,Ni, △
CH 3
H 3C
CH CH2
CH 3
Br2
CH3
H 3C
C
CH2
CH 2
H3CCH 3
Br
Br
Br2,光
H 3C
CH3
Br
HBr
CH3
H 3C
C
CH2
CH 3
Br
第三章 不饱和烃
3.1 命名下列化合物。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH3
CH 2CH 2CH 3
C
C
CH
3 CCH
2
CH3CH 2
CH
3
(
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