3.3.1偏振光与旋光性.pdf

大学化学 （下） 3.3 对映异构 3.3.1 平面偏振光与旋光性 1 8 4 8 年 ，2 8 岁 的法 国年青化 学家 巴斯德 (Pasteur)将外消旋的酒石酸铵钠的结晶，分 离成左旋体和右旋体，从而发现了对映异构 现象。对映异构是立体化学的主要组成部分， 是在研究天然产物的立体结构与生理活性的 基础上而发展起来的。 20世纪50年代，震惊世界的医药事件——反 应停事件，就涉及了对映异构。 2 0 世纪5 0 年代 中期 ，反应停( 沙利度胺 ， Thalidomide)作为镇静剂，有减轻孕妇清晨呕 吐的作用而被广泛应用。结果在欧洲导致1.2 万例胎儿致残，即海豹婴。1961年该药从市 场上撤消。 mirror O O H H N O O N NH HN O O O O (S)-thalidomide (R)-thalidomide 具有致畸作用 具有镇静作用 反应停事件 3.3.1 平面偏振光与旋光性 平面偏振光 （plane-polarized light ）：只在 一个平面上振动的光，简称偏振光。 旋光性 （optical activity ）：物质能使偏振 光的振动面旋转的性能。有旋光性的物质叫 旋光性物质或光活性物质。 光活性物质对偏振光的偏旋作用大小，常 用旋光仪测定。 普通光 Nicol棱镜 偏振光 偏振光的产生 偏振光 普通光 旋光管 检偏镜 光源 起偏镜 旋光性物质 旋光仪示意图 旋光度与比旋光度 旋光度 （α）：偏振面被旋光性物质所旋转 的角度。顺时针旋转时称右旋 ，用 “+ ”或 “D ”[右旋(dextrorotatory)]表示；逆时针旋 转 时 称 左 旋 ， 用 “- ” 或 “L ” [ 左 旋 (levorotatory)]表示。 t [α] 比旋光度 （ ）：用一分米长的旋光管， D 待测物质的浓度为1g·ml-1时测得的旋光度。 比旋光度与旋光度的关系 t ：测定温度 （℃） t α D ：光源 （钠光，589nm） [α] D l ×c l ：旋光管长度 （dm） c ：溶液浓度 （g·ml-1） 如： 20 （c，1，CH OH ）   α 98.3 3 D 则表示某物质在浓度为1 g·ml-1的甲醇溶液中， 20 ℃时的比旋光度为右旋 98.3° 。 例如： 在 胆 固 醇 的 氯 仿 溶 液 中 ， 浓 度 为 260mg/ 5ml ，放入5cm长的盛液管中在室温 （20℃）下测定其旋光度为-2.5 ° ，求它的比 旋光度？ 解： [ α]Dt [ α]D20 α/(L*c) -2.5°/