3.3.6取代环烷烃的对映异构.pdf

大学化学 （下） 3.3 对映异构 3.3.6 取代环烷烃的对映异构 n 脂环化合物的构型异构比较复杂，往往顺 反异构和对映异构同时存在，我们可以先 看它是否存在顺反异构，再考察分子中是 否含手性碳来判断它存在旋光异构体与否。 例如：1,2 -二甲基环丙烷，存在顺反异构体 CH3 CH3 CH3 H H CH3 H H H 1 * * 2 1* * 2 1 * * 2 H H H CH3 CH3 H H H H （1R，2S） （1R，2R） （1S，2S） 顺式，内消旋体 反式 ，一对对映体 三员环以上的脂环化合物，环中的 σ键可 发生一定程度的旋转，都不是平面环，各自 存在构象异构体，但在判断其是否为手性分 子时，往往假定其为平面环得到的结论是正 确的。其原因和前面讨论的酒石酸的构象与 手性的关系类似，这里的平面环相当于费歇 尔投影式代表的重叠式构象。 1,2-二甲基环丁烷与1,2-二甲基环丙烷类似。 1,3-二甲基环丁烷则不同，无论顺式还是反式， 均可找到对称面，为非手性分子，不存在对 映异构体。由于它们没有手性碳，也不能称 为内消旋体。 CH CH CH CH CH H H CH 3 3 3 3 3 3 H H H H H CH CH H 3 3 顺式 反式 H H CH CH3 CH3 CH 3 3 H CH3 CH3 H H H 顺式，内消旋体 反式，一对对映体 CH H H CH 3 CH CH 3 3 3 H CH CH 3