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16.2 磷 脂有机化学——结构·反应·机理·合成.pdf

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16.2 磷 脂 16.2 磷脂 磷脂 (phospho lipid)是含有磷酸二酯键 的脂类,分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。 (1)甘油磷脂 (phosphoglyceride ) 甘油磷脂可以看作是磷脂酸的衍生物。 磷脂酸:由一分子甘油与二分子脂肪酸、 一分子磷酸通过酯键结合而成的化合物。 O O CH2 O C R1 * R2 C O CH O CH2 O P OH OH 磷脂酸 (phosphatidic acid ) 在磷脂酸结构中C2是一个手性碳原子, 可形成一对对映体。 (1)甘油磷脂 (phosphoglyceride ) 磷脂酸命名:国际纯化学和应用化学联合会 (IUPAC)和国际生物化学联合会(IUB)规定此类 物质采用立体专一编号原则 (stereospecific numbering ),缩写为Sn 。 CH OH 1 2 立体专一编号 HO C H 2 (stereospecific CH OH 3 numbering,Sn) 2 O O CH2 O C CH2 14CH3 * H C H C HC HC H C C O CH O 3 2 3 2 7 CH2 O P OH OH S -甘油-1-软脂酸-2-亚麻酸-3-磷酸酯 n (1)甘油磷脂 (phosphoglyceride ) 1)α-卵磷脂 α-卵磷脂 (lecithin )是由磷脂酸中的磷酸与 胆碱中的羟基酯化所形成的化合物,故又称为 磷脂酰胆碱。 O O CH2 O C R1 * R2 C O CH O + CH O P O CH CH N(CH ) 2 2 2 3 3 O α-卵磷脂 (3-Sn-磷脂酰胆碱) 卵磷脂是一种白色蜡状固体,吸水性 较强,易溶于乙醚、乙醇及氯仿,不溶于 丙酮,久置空气中可被氧化成黄色或褐色。 卵磷脂存在于脑组织、大豆中,尤其在禽 卵卵黄中的含量最为丰富。 (1)甘油磷脂 (phosphoglyceride ) 2)α-脑磷脂 O O

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