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* * 第十章 酚和醌 一、酚的结构与命名 第一节 酚 O: SP2杂化(近似) O原子的p 轨道电子云和苯环大π 键电子云平行重叠,形成p-π共轭，C—O键加强，较难断裂。 导致 1. 酸性 2. 易发生亲电取代 命名：1. 以酚作母体；2. 以芳环作母体，酚羟基为取代基 m-甲苯酚 3-甲苯酚 1-萘酚 (a-萘酚) 一元 酚 2-萘酚 (β-萘酚) 邻-羟基苯甲酸 (水杨酸) 多元 酚 邻-苯二酚 均-苯三酚 间-苯二酚 对-苯二酚 (氢醌) 二、酚的物理性质 酚类能形成分子间氢键, 也能与水分子之间形成氢键。 邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 甲酚(甲苯酚三种异构体的混合物)的皂溶液俗称来苏儿(Lysol)，也称煤酚皂液。临床上用作消毒剂，2.5%的煤酚皂液，30min可杀灭结核杆菌。 三、酚的化学性质 酸性 亲电取代 显色 氧化 1. 酸性 (一) 酚的O-H键断裂的反应 酚类化合物一般显弱酸性。如苯酚能与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠。 苯酚的酸性(pKa=9.89)比碳酸(pKa=6.35)弱，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳, 苯酚就游离出来。 苯酚为何具有酸性？对比苯酚和苯酚盐的共振式可说明问题： 从两组共振式看出，共振对苯酚盐负离子的稳定作用比对酚的稳定作用更强，所以酚体现出酸性。 酚的弱酸性在酚的分析及分离上很有用。 ● 取代酚的酸性,与环上取代基的性质及其在环上的位置有关。 吸电子基团使酸性增加 给电子基团使酸性下降 邻位效应 吸电子基团越多，酸性越强。 邻对位取代苯酚的酸性比间位强。 Pka 7.16 4.00 0.71 2. 酚醚的形成与Claisen(克来森)重排 ● Claisen重排：烯丙基芳基醚在高温下，烯丙基重排生成邻烯丙基酚。 ● 若邻位已被占领，烯丙基经两次连续重排迁移到对位。 3. 酚酯的形成和Fries(弗里斯)重排 ● Fries重排：酚酯与路易斯酸共热，酰基重排生成邻羟基或对羟基酚酮。 ※ 邻位与对位异构体的比例与温度有关。 机理： *
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