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含氮杂原子的吡啶的合成 吡啶中的氮异构原子有两个未共享的电子，具有一定的亲核能力，成为重要的有机碱。下面即对此作较为详细的介绍讨论, 以供有机化学教学参考。 吡啶取代烃反应 在关于吡啶的亲核性质方面研究得最多的是吡啶和卤代烃的反应。已有有关的综述 各种卤代烃和吡啶反应的活性顺序是RIRBrRCl。较活泼的卤代烃和吡啶很易进行反应, 并得到较好产率的N-烃基吡啶 C.D.Johnson等人 当吡啶的2位有取代基时, 由于立体位阻影响, 常常对反应不利。 吡啶和伯、仲卤代烷通常以S 吡啶和有 1. 亲核试剂的制备 吡啶和羧酸酰卤反应生成N-酰基吡啶 在这类化合物中, 由于羰基碳和带正电荷的氮杂原子相连接, 很易受到弱的亲核试剂如水、醇、胺的进攻, 使这些试剂酰化, 并同时生成吡啶卤化氢盐。 N-酰基吡啶 N-酰基吡啶 吡啶除了催化羧酸酰卤的酰化反应外, 也同样可催化羧酸酐的酰化反应。 2. 磺酰卤更好的磺酰化试剂的合成 吡啶和DMAP等都能和磺酰氯反应, 生成N-磺酰基吡啶 这类盐是比磺酰卤更好的磺酰化试剂。在磺酰氯和醇制磺酸酯的反应中使用能同时溶解两个反应物的吡啶做溶剂, 既起到了催化醇成磺酸酯的作用, 同时, 吡啶又吸收反应中放出的氯化氢, 防止了氯化氢和磺酸酯的进一步反应。 3. 吡啶-氯化亚法 在氯化亚砜和醇制氯代烃的反应中使用了吡啶也可使反应容易进行。吡啶和氯化亚砜反应生成