(151)--第十二章-11节-重氮盐有机化学.ppt

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重氮盐1重氮盐的结构2重氮盐的稳定性3重氮盐的生成4重氮盐的化学性质及应用4.1重氮盐的取代反应4.2重氮盐取代反应小结1

重氮盐的结构sp杂化2

芳基重氮盐存在π-π共轭体系，较稳定b.芳香重氮盐........重氮盐的性质！脂肪族重氮盐不稳定N2a.脂肪重氮盐3

重氮盐芳香重氮盐的生成易溶于水，酸度控制在（2.5～3.0mol/L）亚硝酸不能过量低温进行（0-5oC）4

4.1重氮盐的取代反应6

被羟基取代成酚（重氮盐的水解）7

被氢原子取代（重氮盐的去氨基化）8

被卤原子取代重氮盐的碘代11

重氮盐的氯代、溴代、腈基化桑德迈尔反应（Sandmeyer）伽特曼反应（Gattermann）产率较低被卤原子取代12

例：合成上应用——邻二溴的引入13

重氮盐反应在有机合成上的应用举例例：环上不能含有卤素和硝基等基团17

分析合成路线除去邻位产物18

例:分析重氮盐法格氏试剂法或19

合成路线除去邻位产物20

还原反应重要的羰基试剂，常用来鉴定醛基、酮基和糖类。21

偶合反应重氮盐正离子作为亲电试剂，可与连有强供电子基的芳香族化合物（如酚、芳胺等）发生亲电取代反应，生成偶氮化合物。22

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