设计性实验解热止痛药阿司匹林的合成和表征 .pdfVIP

设计性实验解热止痛药阿司匹林的合成及表征

一、实验目的

①了解阿司匹林的进展历史、功能及合成方式；

②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方式；

③学习依照化合物性质进行产物纯化的方式；

④培育依照文献设计实验的能力。

二、实验背景

阿斯匹林，学名乙酰水杨酸，白色针状或板状结晶或粉末，熔点135℃，无气味，微带

酸味。在干燥空气中稳固，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯

仿，微溶于水，在氢氧化钠碱溶液或碳酸钠碱溶液中能溶解，但同时分解。

阿斯匹林的诞生通过了漫长的岁月，最初它是一种由柳树叶和柳树皮制成的草药。据传，

在公元5世纪时，希腊药父希波克拉底曾用柳树泡制品医治妇女产痛。1757年，英国神父

斯多发觉柳树皮具有苦味，并把这种树皮研碎成粉末状，给患伤风、发烧的病人口服，不久

病人便痊愈。后来研究人员发觉，这种草药的要紧成份是水杨酸，尽管它具有解痛作用，但

对胃也有侵蚀作用。科学家们不断研究，以求降低它的副作用。1853年，法国化学家夏尔·弗

雷德里克·热拉尔，使水杨酸和乙酰基氯发生化学反映后合成了乙酰水杨酸，即后来的阿斯

匹林。可是，他没有继续研究以证明他的研究功效。1899年，德国拜尔公司的职员、化学

家霍夫曼采纳乙酰水杨酸为他父亲医治风湿关节炎，疗效极好，拜尔公司因此改良了生产手

腕，并将这种药取名为阿斯匹林〔aspirin)。a是乙酰基（acetyl)的第一个字母，而“spir’

是获取水杨酸成份的一种植物绣线菊“spiraea”的前4个字母。拜尔公司的阿斯匹林在1899

年3月6日正式取得了商标注册保护，并活着界80多个国家有专利权。于是阿斯匹林成为

众所周知、家庭必备的解热止痛药，而进入鼎盛时期。后来，阿斯匹林与非那西汀、基比

氨

林、安乃近及其制剂复方阿斯匹林〔APC)、安痛定、索密痛盛行全世界，它们“并肩战斗”

了几十个春秋。但是好景不长，20世纪60年代，医学工作者发觉基比林、安乃近有抑

氨

制造血系统的副作用引发白细胞减少，非那西汀对肾脏有损害。由于副作用严峻，医生只好

敬而远之。美英日等国前后宣布淘汰氦基比林和非那西汀，我国于1983年也宣布摒弃不用，

现在，阿斯匹林因失去配伍受到“冷落”。近年来，医药工作者在深切研究阿斯匹林的药理

作历时，发觉它有抑制前列腺素类物质血栓素A的合成作用，故可抑制血小板的释放与聚

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集，避免血栓形成，延缓凝血时刻。医生利用它的特点医治脑栓塞及脑血栓患者，有效率达

80%，一时刻成为医治该病取得最好成效的药物。此刻，许多医生还将其用于医治手术和血

栓形成及糖尿病引发的视网膜病变。随着医药学研究的进展，医生还普遍利用阿斯匹林预防

中风和心脏病发作。阿斯匹林可谓为防治心脑血管疾病老药新用的“表率”。美国哈佛大学

医学院公共卫生系的研究小组，还发觉阿斯匹林可显著降低患结肠、直肠癌的危险。在医药

不断推陈出新的今天，世纪之药阿斯匹林的用武之地愈来愈宽广。

实验原理

阿司匹林的最先合成是在浓硫酸催化下，由水杨酸和乙酸酐作用而成。由于浓硫酸严峻

侵蚀设备、污染环境，且易发生副反映，引发化学工作者的普遍关注。为此，改良阿司匹林

的合成手腕成为化学工作者研究的热点，一些新的催化剂催化的阿司匹林的合成方式不断被

发觉，如酸性离子液体催化、Lews酸催化、磷酸催化、对甲苯磺酸催化、碱催化、磷酸二

氢钠催化、硫酸氢钠催化、分子筛催化、维生素C催化和微波辐射、超声辅助合成阿司匹林

的方式接踵被进展。一些好的研究结果被取得。

OO

OO

OHCat.OH

+CHCOCCH+CHCOOH

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