CN113666824A 一种大麻二酚-2-丙酸酯及其应用 （中国农业科学院农产品加工研究所）.docxVIP

(19)中华人民共和国国家知识产权局

(12)发明专利申请

(43)申请公

(10)申请公布号CN113666824A布日2021.11.19

(21)申请号202111091033.8

(22)申请日2021.09.17

(71)申请人中国农业科学院农产品加工研究所地址100193北京市海淀区圆明园西路2号

(72)发明人王凤忠范蓓孙玉凤佟立涛金诺孙晶卢聪王永泉

白亚娟李敏敏李春梅

A61PA61KA61Q

35/00(2006.01)8/37(2006.01)19/00(2006.01)

(74)专利代理机构北京领科知识产权代理事务

所(特殊普通合伙)11690代理人张丹

(51)Int.CI.

CO7C69/28(2006.01)

CO7C67/14(2006.01)

A61K31/222(2006.01)

A61P25/00(2006.01)

权利要求书1页说明书7页附图5页

(54)发明名称

一种大麻二酚-2-丙酸酯及其应用

(57)摘要

0.1μMN0.25μM0.5μM1.0μM2.5μM50μM本发明公开了一种大麻二酚-2-丙酸酯及其应用，具体地，本发明涉及式I所示化合物、其立

0.1μMN0.25μM

0.5μM

1.0μM

2.5μM50μM

OH

CN113666824A

CN113666824A

CN113666824A权利要求书1/1页

2

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，所述衍生物为大麻二酚-2-丙酸酯，具体化学结构式如式I所示，包括药学上可接受的盐：

式I。

2.一种制备权利要求1所述的化合物的方法，其中，所述方法包括以下反应路线：

式Ⅱ式Ⅲ式I

所述方法包括以下步骤：将式II所示结构的大麻二酚与式III所示结构的丙酰氯在溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为20mL无水乙腈。

4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述大麻二酚、丙酰氯的摩尔比为1:1。

5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，反应混合物加热回流4小时，旋蒸浓缩，用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，旋蒸，柱层析分离纯化。

6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所得产物具有以下核磁氢谱表征：HNMR

(300MHz,DMSO-d?)?:6.53(d,J=27.0Hz,1H),6.19(d,J=21.0Hz,1H),6.01(s,1H),5.04(d,J=24.0Hz,1H),4.45(d,J=18.0Hz,2H),3.81(s,1H),3.15-2.96(m,1H),2.75-2.60(m,1H),2.42-2.30(m,3H),2.25-1.80(m,2H),1.66(s,2H),1.47(t,J=6.0Hz,4H),1.31(d,J=

6.0Hz,3H),1.27(d,J=3.0Hz,5H),1.08(t,J=6.0Hz,2H),0.98(s,1H),0.87(q,J=9.0Hz,3H)。

7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所得产物具有以下高分辨质谱表征：HRMS[M+H]*:理论值为371.25807,实测值为371.25781。

8.一种药物组合物，其包含作为活性成分的权利要求1～7任一所述的化合物或化合物的药学上可接受的盐或化合物的溶剂化物，以及一种或多种赋形剂、稀释剂、填充剂等，优选地，所述药物组合物的制剂形式为粉剂或颗粒剂。

9.权利要求1～7任一所述的化合物或化合物的药学上可接受的盐或化合物的溶剂化物，或权利要求8所述的药物组合物在制备神经细胞保护药物、抗乳腺癌药物及皮肤细胞保护化妆品中的应用。

10.如权利要求9所述的应用，其特征在于，神经细胞为神经胶质细胞BV2,乳腺癌细胞为人乳腺癌细胞MDA-MB-231,皮肤细胞为人永生化表皮细胞HaCaT。

CN113666824A说明书1/7页

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一种大麻二酚-2-丙酸