第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断-真题演练.docxVIP

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第(28)讲

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课题：有机流程题中物质结构的推断

真题演练

1.（2023年1月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

回答下列问题：

（1）化合物B的结构简式是________________。

（2）下列说法正确的是____________________。

A．B→C的反应类型为取代反应

B．化合物D与乙醇互为同系物

C．化合物I的分子式是C18H25N3O4

D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

（3）写出G→H的化学方程式_________________________________________。

（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式______________。

①分子中只含一个环，且为六元环；②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3—eq\o(\s\up18(O),\s\up10(||),C)—)。

2.（2023福建卷13题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。

已知：叔丁氧羰基简写为-Boc;

R-COOH+SOCl2→RCOCl+HCl↑+SO2↑RCOCl+R1OH→RCOOR1+HCl↑

回答下列问题：

(1)II的反应类型为。

(2)NaBH4是还原剂，D的结构简式为（不考虑立体异构）。

(3)V的反应方程式。

(4)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物，其核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为3:2:1:1，写出G的一种结构简式(不考虑立体异构)。

3.（2023北京卷17题）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

回答下列问题：

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。

(2)D中含有的官能团是__________。

(3)关于D→E的反应：

①??的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_________。

(4)下列说法正确的是__________(填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________。

(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________。

4.（2023海南卷18题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：

回答问题：

(1)A的结构简式：，其化学名称。

(2)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。

(3)B→C的反应类型为。

(4)X与E互为同分异构体：满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)

(5)E→F的反应方程式为。

5.（2023湖北卷17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为_______。

(2)G的结构简式为_______。

(3)已知：??，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。

a．原子利用率低????b．产物难以分离????c．反应条件苛刻????d．严重污染环境

6.（2023湖南卷18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为_______；

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；

(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；

(4)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种。

7.（2023江苏卷15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)B的分子式为C2H3OCl，