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2025年（药物化学）药物合成反应试题及答案

第I卷（选择题，共40分）

答题要求：请将正确答案的序号填在括号内。每题2分，共40分。

1.以下哪种反应不属于药物合成中的基本反应类型？（）

A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.氧化反应

2.亲核取代反应中，离去基团的离去能力与下列哪种因素有关？（）

A.电子云密度B.空间位阻C.碱性D.酸性

3.下列哪种试剂常用于烯烃的加成反应？（）

A.氢氧化钠B.溴化氢C.高锰酸钾D.硫酸

4.重氮化反应中，亚硝酸钠与下列哪种物质反应生成重氮盐？（）

A.胺类B.醇类C.醛类D.酮类

5.下列哪种反应是制备卤代烃的常用方法？（）

A.酯化反应B.卤代反应C.硝化反应D.磺化反应

6.羰基化合物的还原反应可以使用下列哪种试剂？（）

A.氢气B.氢氧化钠C.盐酸D.硫酸

7.下列哪种反应可以用于制备醚类化合物？（）

A.醇的脱水反应B.酯化反应C.氧化反应D.还原反应

8.亲电取代反应中，苯环上的定位基对反应活性和产物结构有重要影响。下列哪种定位基是邻、对位定位基？（）

A.硝基B.磺酸基C.甲基D.羧基

9.下列哪种反应可以用于制备酰胺类化合物？（）

A.胺与酰氯的反应B.醇与酸的反应C.醛与胺的反应D.酮与胺的反应

10.药物合成中，常用的催化剂不包括以下哪种？（）

A.硫酸B.氢氧化钠C.钯碳D.氧化铝

11.下列哪种反应可以用于制备酚类化合物？（）

A.芳环上的卤代反应B.芳环上的硝化反应C.芳环上的磺化反应D.芳环上的水解反应

12.羰基化合物与格氏试剂反应生成（）

A.醇B.醛C.酮D.羧酸

13.下列哪种反应可以用于制备腈类化合物？（）

A.胺的氧化反应B.醇的氧化反应C.卤代烃与氰化钠的反应D.醛与氰化氢的反应

14.亲核加成反应中，亲核试剂的亲核性与下列哪种因素有关？（）

A.电子云密度B.空间位阻C.碱性D.酸性

15.下列哪种反应可以用于制备酯类化合物？（）

A.醇与酸的酯化反应B.醛与醇的反应C.酮与醇的反应D.胺与酸的反应

16.药物合成中，常用的溶剂不包括以下哪种？（）

A.乙醇B.水C.石油醚D.氢氧化钠溶液

17.下列哪种反应可以用于制备硝基化合物？（）

A.芳环上的卤代反应B.芳环上的硝化反应C.芳环上的磺化反应D.芳环上的水解反应

18.下列哪种反应是消除反应？（）

A.卤代烃与氢氧化钠醇溶液反应B.醇与酸的反应C.醛与胺的反应D.酮与胺的反应

19.下列哪种试剂可以用于保护羰基？（）

A.乙二醇B.氢氧化钠C.盐酸D.硫酸

20.药物合成中，常用的反应温度范围是（）

A.0-25℃B.25-50℃C.50-100℃D.100-200℃

第Ⅱ卷（非选择题，共60分）

（一）填空题（共20分）

每题5分，共4题。请在横线上填写正确答案。

1.药物合成中，常见的有机反应类型有取代反应、加成反应、______、氧化反应、还原反应等。

2.亲核取代反应的机理主要有______和SN2两种。

3.制备卤代烃的方法有______、醇与卤化氢反应等。

4.羰基化合物的还原反应可以使用氢气、______、硼氢化钠等试剂。

（二）简答题（共20分）

每题5分，共4题。请简要回答问题。

1.简述亲电取代反应的特点及反应历程。

u亲电取代反应是指亲电试剂进攻芳环等富电子体系，取代环上原有基团的反应。特点是有亲电试剂参与，反应活性受环上定位基影响。反应历程一般包括亲电试剂的进攻、中间体的形成和离去基团的离去。/u

2.说明重氮化反应的条件及注意事项。

u重氮化反应一般在低温（0-5℃）下，将亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用生成亚硝酸，再与胺类反应生成重氮盐。注意事项包括严格控制反应温度，防止重氮盐分解，反应体系要保持酸性等。/u

3.简述羰基化合物与格氏试剂反应制备醇的原理。

u羰基化合物具有亲电性，格氏试剂具有亲核性。格氏试剂进攻羰基碳，形成中间体，再经水解得到醇。/u

4.解释药物合成中溶剂的作用。

u溶剂在药物合成中可溶解反应物和催化剂，使反应在均相体系中进行，有利于传质