氟硼荧染料修饰衍生研究进展.docVIP

  氟硼荧染料修饰衍生研究进展# 于长江，郝二红，焦莉娟*** （安徽师范大学化学与材料科学学院，安徽 芜湖 241000） 5 10 15 摘要：氟硼荧光染料是近些年来新兴起来的、与传统染料相比具有优异光化学物理性能的一 类荧光化合物。此类荧光染料大多展示出了其突出的光化学性能：长波吸收发射、光谱谱峰 窄、荧光量子产率高以及高的光化学稳定性。这些优异的光化学性能使该类染料在生物标记 和荧光成像等领域具有广泛的应用，尤其是长波（ 600nm）的 BODIPY 荧光染料，更适合 于活体细胞成像跟踪生命过程的发生和变化。本文我们总结了目前常见的 BODIPY 荧光染 料分子的合成方法，并综述了 BODIPY 分子结构修饰衍生的最新研究进展。 关键词：荧光染料；氟硼二吡咯；合成方法；修饰；研究进展 中图分类号：O621.1 Functionalization of BODIPY Fluoresecent Dyes YU Changjiang, HAO Erhong, JIAO Lijuan (College of Chemistry and Material Science, Anhui Normal University, AnHui WuHu 241000) Abstract: Boron dipyrromethene dyes (BODIPY) have excellent photophysical and photochemical properties such as high fluorescence quantum yields, large extinction coefficients, good photostability and fine tunable optical properties through chemical modifications. These 20 favorable features render BODIPY as widely used in materils and medicine areas, such as a fluorophore for construction of sensors, fluorescent labels, light harvesting systems, and photodynamic therapy agents. In this paper, synthetic methods for BODOPYs and their functionalizations are reviewed. Keywords: Fluorescent Dyes; BODIPY; Synthetic methods; Functionalization; Progress 25 1 引言 荧光探针法由于其灵敏度高、选择性好,获得的信息直观、准确,能科学表达解释复杂样 品的结构、分布、含量及生理功能等诸多问题,所以荧光检测在生物医学领域具有广泛的应 用 1。在 NIR 区，生物体及其组织的吸收和发射都非常弱。近红外（700 nm - 1000 nm）荧 30 35 40 光检测由于使用低能激发光子作为光源，降低了拉曼散射和生物分子信号干扰,使得近红外 光能在生物体内能穿透的更深，从而有效提高了检测灵敏度 2。目前,近红外荧光检测已被广 泛应用于生物分析的众多领域，例如基因排序 3、基因限制性片段检测 4、微型柱分离超强 分析检测 5、聚合酶链反应(PCR)扩增产物即时检测 6、基因微阵列基片读出 7、基因变异检 测 8、酶基质生物活性检测 9、荧光共振能量转移分析法 10 等。 纵观目前使用的较多的荧光染料如噻嗪、噁嗪类，荧光素类、罗丹明类、花菁类、菁类 和氟硼荧类分子、芘类、香豆素类、萘酰亚胺类等，大多数常用的荧光染料吸收和发射波长 相对较短，容易受生物体自身荧光的影响。菁染料光谱波长虽然容易达到近红外区域，但随 着多甲川链的增加，稳定性会迅速下降，主要是由于链的增长使链更加柔顺，易遭受 O2 和 O-2 的进攻。因此，超过七甲川的菁染料的报道几乎没有。目前开发的菁染料绝大部分是七 甲川，但是种类不多、合成困难、光稳定性较差、多甲川结构在溶液中易聚积等弱点影响了 基金项目：高等学校博士学科点专项科研基金（No. 20093424120001） 作者简介：于长江，男，（1985-），助理研究师，主要研究方向为功能染料设计合成及多吡咯衍生物合成 及其应用。 通信联系人：焦莉娟，女，（1977-），教授，主要研究方向为功能染料分子设计合成及性能研究。E-mail: jiao421@mail.ahnu.edu.cn -1-   其在应用