有机酸--医用化学.pptVIP

医用化学 主编 薛会君 刘德云 物理性质 * 普通高等教育国家级“十一五”规划教材 第9章 有机酸 学习目标 1. 掌握羧酸的命名、结构、化学性质 2. 熟悉常见羟基酸、酮酸及其主要作用 羧酸的结构、命名和化学性质 【重点】 CH3COOH 醋酸 乳酸 水杨酸 生活中的有机酸 芬必得 （抗炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药） 生活中的有机酸 羧酸的结构 羧酸 -COOH 羧基 §7-1 羧酸 羧酸的分类 按烃基的种类分类 按羧基的数目分类 一元酸 多元酸 脂肪酸 芳香酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 CH3CH2COOH CH2=CH-COOH §7-1 羧酸 羧酸的命名 甲酸 （蚁酸） 乙酸 （醋酸） 乙二酸 （草酸） 苯甲酸 （安息香酸） 丁二酸 （琥珀酸） §7-1 羧酸 3-甲基丁酸 4 3 2 1 除用数字编号外,还常采用希腊字母给主链编号 羧酸的命名与醛的命名相似 γ β α β-甲基丁酸 §7-1 羧酸 羧酸的命名 3-丙基-4-戊烯酸 9,12-十八碳二烯酸 5 4 3 2 1 18 13 12 10 9 1 §7-1 羧酸 羧酸的命名 乙酰基 酰基 §7-1 羧酸 羧酸的命名 甲酰基 2.沸点 比相对分子质量相近的醇的沸点高。 原因： 通过氢键形成二聚体 1．溶解性 低级羧酸与水混溶；高级羧酸不溶；一般多元酸易溶。 §7-1 羧酸 化学性质 + H+ 1． 酸性 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O 酚H2CO3 羧酸 酸性 RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑+ H2O 羧酸盐的应用 羧酸盐常用作食品防腐剂,如苯甲酸钠等。羧酸盐一般易溶于水，许多药物如青霉素类药物都是羧酸的钠盐或钾盐。高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。 §7-1 羧酸 2. 脱羧反应 (羧酸分子加热失去羧基的反应) 人体内发生的一类反应 CO2↑+ HCOOH NaOH/CaO 高 温 CH4+Na2CO3 CH3 COONa CO2↑+CH3COOH 化学性质 §7-1 羧酸 3. 羧酸衍生物的生成 L =－X 酰卤 －NH2 酰胺 －OR 酯 酸酐 通式： 化学性质 §7-1 羧酸 （1） 酯化反应 H+ △ + H-O-R′ + H2O 酯键 酯化与酯类药物 　　酯化是体内胆固醇、脂肪酸等代谢反应的中间过程。临床缓解心绞痛的硝酸甘油酯、硝酸异山梨醇酯（消心痛）都属于酯类药物。 化学性质 §7-1 羧酸 指出分子中含有几个酯键? * * 化学性质 §7-1 羧酸 （2）酰卤的生成 + HCl + POCl3 + PCl5→ 酰卤键 化学性质 §7-1 羧酸 （3）酸酐的生成 P2O5 △ + H2O △ + H2O 化学性质 §7-1 羧酸 （4）酰胺的生成 +NH3→ ‖ O R-C-ONH4 ‖ O R-C-OH R-C-NH2 ‖ O △ - H2O 化学性质 §7-1 羧酸 重要的羧酸 3、苯甲酸 （C6H5COOH安息香酸） 其钠盐常用作食品和药物的防腐剂。 熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。有抗菌作用，可用作消毒防腐剂。 1、甲酸 ( HCOOH 蚁酸 ) 有还原性, 与弱氧化剂发生氧化反应。 2、乙酸（CH3COOH 醋酸） §7-1 羧酸 4、乙二酸（HOOC-COOH 草酸） 有还原性, 与强氧化剂发生氧化反应。 羧基 醛基 定义 羧酸分子中烃基上的氢原子被-OH取代的衍生物叫羟基酸。 醇酸 酚酸 分类 §7-2 羟基酸 命名 α 命名与羧酸相似；以羧酸为母体，将羟基看作取代基，用数字或希腊字母进行编号。 （α-羟基丙酸） 3-羟基丁酸 2-羟基丙酸 （乳酸） （β- 羟基丁酸） 邻羟基苯