蒽醌型弱酸性染料的合成与应用研究.pdfVIP

浙江理工大学学报，第30卷，第5期，2013年9月 Journalof Sci—Tech Zhej iang University V01．30，No．5，Sept．2013 文章编号：1673—3851(2013)0争0654—04 葸醌型弱酸性染料的合成与应用研究 程建伟8，崔志华a-6，陈维国8一。李鑫8 (浙江理工大学，a．先进纺织材料与制备技术教育部重点实验室；b．生态染整技术教育部工程研究中心，杭州310018) 摘要：以间苯二胺和对苯二胺为反应芳胺，分别与溴氨酸通过乌尔曼缩合生成含间苯二胺基团的蒽醌型弱酸 性染料A和含对苯二胺基团的蒽醌型弱酸性染料B，并采用红外光谱、核磁氢谱、质谱、紫外一可见光谱等分析方法验 证了产物的分子结构，而且改进的实验方法使染料产率得到提高。将两只染料分别用于蚕丝织物染色，结果发现两 只染料在蚕丝织物上的上染率均较高(96％以上)、耐日晒牢度为5～6级、耐摩擦和耐水洗牢度稍差，且染料B着色 蚕丝织物的各项色牢度优于染料A。 关键词：蒽醌；弱酸性染料；产率；染色；色牢度；蚕丝 中图分类号：TQ613．2文献标志码：A 白质纤维时，使得湿处理牢度有所改善，同时，引入 0 引 言 的芳环与蒽醌环可以共平面排列，产生深色效应[5]。 乌尔曼缩合反应在葸醌类酸性染料的合成研究 由于文献中并未提及染料的应用性能，因此需要进 中具有重要应用，它是以溴氨酸为原料，铜或者铜盐 一步研究。 为催化剂，与芳胺类有机物在碱性水溶液中进行的 本文选用间苯二胺和对苯二胺作为反应芳胺， 一类反应[1。2]，反应式如下： 与溴氨酸反应合成带氨基的蒽醌型酸性染料。为方 9 Vh： Nh2 宵 ，H： 便起见，将间苯二胺和对苯二胺与溴氨酸反应生成 瓦妒∞肿占R一瓯妒蛾H 的染料记为染料A和染料B。两只染料仅在芳伯 凸玉 氨基取代基位置上稍有差异，为研究这两种染料的 6黼谤R 应用特性，将合成的染料上染蚕丝织物，分别测定其 研究发现，此类蒽醌型酸性染料一方面可以用 上染百分率、耐日晒色牢度、耐水色洗牢度和耐摩擦 于蛋白质纤维的染色，另一方面，当选用的芳胺为二 色牢度，并做相应对比。 胺时(R一一NHz)，合成的染料分子中存在相对活泼 1 实验部分 的芳伯氨基，使得该类染料可用于重氮化等反应过 程，在蒽醌染料的基团转化及其用于进一步的合成 1．1实验材料及仪器 织物：11205电力纺练白坯(40 应用等方面，具有重要的实际意义[3|。但从传统的 g／m2)。 制备方法看，溴氨酸转化率低，导致染料产率较低， 化学试剂：无水乙醇、氢氧化钠、浓盐酸、N，N一 而且提纯时采用柱层析方法比较耗时[4]，因此有必 二甲基甲酰胺(DMF)、丙酮、溴氨酸、间苯二胺、对 要改进传统的合成方法。 苯二胺、CuCl、Na2C0。、Na：S03均为市售分析纯。 另外，从生成产物的结构可以看出，蒽醌环上引 Avator 仪器：Nicolet 170傅立叶红外光谱仪 入了憎水性强的芳环，当其在弱酸性条件下上染蛋 (美国尼高力公司)、FTNMRDigital核磁共振仪 收稿日期：2013一04一09 基金项目：国家自然科学基金 作者简介：程建伟(1987一)，男，硕士研究生，河北邯