从2005 年全国高考理科综合试题29 题谈起.docVIP

从2005年全国高考理科综合试题29题谈起 陈育德 (浙江新昌中学，浙江新昌 312500) 摘要：本文从分析2005年全国高考理科综合能力测试试题29题的解题思路出发，阐述了试题的命题背景，对试题表述的严密性和参考答案的公平性提出了商榷，最后还对试题涉及的有关内容作了适当拓展。 关键词：商榷；严密性；公平性 2005年全国高考理科综合试题29题（以下简称试题）题目： 苏丹红一号(sudanⅠ)是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： (苏丹红一号) (苯胺) (2-萘酚) (1)苏丹红一号的化学式(分子式)为 (2)在下面化合物(A)～(D)中，与2-萘酚互为同分异构体的有 (3)上述化合物(C)含有的官能团是 (4)在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，E与碳酸氢钠反映的化学方程式是 (5)若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式(分子式)为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是 。 分析：本题涉及化学式、结构简式、官能团、同分异构体、取代反应、酯化反应等重要有机化学概念的考查。(1) (2) (3)小题较为简单，第(4)小题相对较难，必须先推出E的结构，题目没有告诉2-萘酚是通过什么反应生成E，显然题目的本意不是考查2-萘酚的性质，而是考查学生综合运用题目所给信息进行逆向思维的能力。首先，由芳香化合物E的化学式可知其“不饱和度”为6，除去芳香苯环的“不饱和度” 4还相差2，结合E跟NaHCO3反应产生CO2的定量关系可知，E中还存在2个羧基，再结合它的一溴取代物只有两种，得出E中两个羧基应该处于苯环的邻位，即邻苯二甲酸。最后完成第(4)、 (5)小题。 试题参考答案： (1)C16H12N2O；(2) (A)(B)(C)； (3)碳碳双键 醛基(4) (5) 酯化反应 1 试题背景： 苏丹红一号(sudanⅠ)是2005年的一大社会热点问题，将它作为食品添加剂，有害人体健康。本题以此作为命题的背景和切入点，让学生懂得用化学观点去观察社会和生活实际，突出化学在社会和生活中的实用性，了解化学学科联系社会、贴近生活的特点，并要求学生通过化学科的学习，认识化学对促进社会进步和提高人类生活质量有重要影响。这也是近年来化学高考试题命题的一大显著特点，必将对今后的化学教学起到明确的指导作用。近几年化学高考试题回顾： 年份 试题 作为命题背景的热点问题 物质结构简式 全国卷 28题 有毒污染物：二恶英(TCDD) 全国卷 23题 国家药品监督管理局发布的公告：暂停使用和销售含苯丙醇胺(PPA)的药品制剂 2002 全国卷 14题 2000年诺贝尔医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果：帕金森综合症治疗药物（“L-多巴”） 2003 上海29题 “非典”时期消毒剂：过氧乙酸 CH3COOOH 2004 全国卷Ⅱ 27题 1998年诺贝尔医学奖的研究成果：治疗心血管疾病的药物 2005 全国卷 29题 食品添加剂：苏丹红一号 2 试题商榷 试题参考答案中E的结构简式是：，它跟溴在催化剂存在时只能生成两种一溴代物： ，此结果我认为值得商榷。 2.1起因：E是由2-萘酚经反应得到，但是题目没有讲明通过什么反应，意在不要求学生去细究（对的E的生成本文后面有拓展）。同时题目也没有给出E与溴发生取代反应时所用的催化剂是什么，说明这同样不是对E物质化学性质的考查，而是属于同分异构体知识点考查。只要学生综合运用题目所给信息，通过假设、探究、论证来得出E的结构。可正由于以上两步反应过程的都不确定，就直接导致学生对E结构的得出有难以把握的感觉。即便从E的一溴取代物种类仅有两种看，E结构仍然模棱两可。因为题目没有讲清楚，是指E的全部一溴取代物只有两种，还是E结构的中苯环上一溴取代物只有两种。所以，我认为试题在题意的表述上不够明确或欠严密。 2.2商榷：根据芳香化合物E的化学式，以及E跟NaHCO3反应的定量实验，可以得出E的结构中仅有一个苯环和两个羧基，关键是：两个羧基在苯环上的位置如何？结合题给信息：“E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物”，我的理解是E的全部一溴取代物只有两种，所以E的结构是对苯二甲酸：，对应的两种一溴取代物