医用化学 教学课件 作者 邱承晓谢美红 主编 第十二章 醛和酮.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第十二章 醛和酮 学习目标 一、醛、酮的结构 在醛和酮的分子结构中，都含有羰基，所以统称为羰基化合物。羰基是由一个碳原子与一个氧原子以双键相连而成的原子团。 （一）醛的结构 醛分子中的 称为醛基，可以简写为 —CHO， 但不能写成—COH。 醛、酮有多种分类方式，但常见的是按照分子中烃基的结构分： 脂肪醛、酮（官能团直接与烃基相连）： 　 芳香醛、酮（官能团直接与芳基相连）： 脂环醛、酮（官能团直接与脂环基相连）：　　 三、醛、酮的命名 （一）普通命名法 醛的普通命名法与醇相似，只需根据碳原子数称为“某醛”。例如：　　　　　 酮的普通命名法与醚相似，按酮基所连的两个烃基来命名。例如：  举例 2-甲基丁醛（或α-甲基丁醛） 课堂互动 1.写出下列化合物的名称 2.根据名称写出下列化合物结构式 （1）4-甲基-2-戊酮 （2）3-甲基-4-苯基丁醛 2.α-氢的反应 醛、酮分子中与羰基直接相连的碳原子，称为α-碳原子，α-碳原子上的氢原子称为α-氢原子（α-H）。受羰基影响，使醛、酮α-碳原子上的碳氢键极性增大，使α-H比较活泼，能发生卤代反应和羟醛缩合反应。 (二)、醛的特性 醛易氧化为羧酸，酮则较难氧化，因此，可采用氧化性不强，而现象明显的试剂作为区别醛、酮的试剂。 1、 托伦（Tollens）试剂（硝酸银的氨溶液） 2、斐林（Fehling）试剂（酒石酸钾钠的碱性硫酸铜溶液）等。 1.与托伦试剂的反应　 在洁净的试管中加入2mL 0.05mol/L AgNO3溶液，再加入1滴2mol/LNaOH，然后边滴加稀氨水边振摇直至生成沉淀恰好溶解为止，这时得到的澄清溶液称为托伦试剂或银氨溶液(主要成分是[Ag(NH3)2]OH)。 2.与斐林试剂的反应 在洁净的试管中加入2mL 斐林试剂甲（0.2mol/LCuSO4溶液）和2mL 斐林试剂乙（0.8mol/L酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液），摇匀得到一种深蓝色溶液，称为斐林试剂(主要成分为可溶性的Cu2+的配合物)。将此溶液分别装于洁净的已编号的4支试管中，再向这4支试管中分别加入1mL甲醛、1mL乙醛、1mL苯甲醛和1mL丙酮，振摇，沸水浴几分钟后，可以观察到1#试管的内壁上附着一层光亮的金属铜，2#试管内有砖红色沉淀产生，3#和4#试管无变化。 结论: 斐林试剂是碱性铜配离子的溶液，具有弱氧化性，可将脂肪醛氧化成相应的羧酸，而Cu2+被还原为砖红色的Cu2O沉淀。 甲醛因还原性强，可进一步把Cu2O还原为Cu，在洁净试管上形成铜镜。 因此可用斐林试剂鉴别脂肪醛和芳香醛，脂肪醛和酮以及甲醛和其他的醛。 3.与班氏试剂的反应 班氏试剂为硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。反应原理、现象和用途均与斐林试剂相同。试剂稳定性好，是临床化验常用的试剂，可用来检出尿糖和血糖，也可定量检测。 4.与希夫试剂的反应 将二氧化硫通入红色的品红水溶液中，至红色刚好消失为止，所得的无色溶液称为品红亚硫酸试剂，又称为希夫（Schiff）试剂。 醛与希夫试剂作用可显示紫红色，而酮则不显色，这一显色反应非常灵敏，因此可用这种试剂来鉴别醛和酮。 （二）乙醛（CH3CHO） 乙醛是无色有刺激性气味的液体，沸点21℃，易挥发，易溶于水、乙醇和乙醚中。往乙醛中通入氯气可生成三氯乙醛（CCl3CHO）。三氯乙醛是具有刺激性气味的无色液体，能与水反应生成水合三氯乙醛。水合三氯乙醛为白色固体，用作催眠药和抗惊厥药。 （三）苯甲醛（ ） 苯甲醛是最简单的芳香醛，为无色液体，沸点179℃，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中，具有苦杏仁味，又名苦杏仁油，存在于杏、桃、梅子的核仁中。可作香料和调味剂。苯甲醛非常容易被氧化，久露于空气中就能被氧化成白色的苯甲酸固体。 （四）丙酮（CH3COCH3） 丙酮为无色液体，沸点为56℃，易溶于水，易挥发，几乎能与所有有机溶剂混溶，是常用的有机溶剂，也是重要的有机合成原料。 糖尿病患者脂肪加速分解，产生过量的丙酮，从尿中或随呼吸排出。尿中丙酮的检出，临床上常用两种方法，一种是碘仿反应，如有黄色沉淀析出，则有丙酮存在；另一种是滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氨水于尿中，或出现鲜红色，则有丙酮存在。 课堂练习 1．下列物质能与醛反应显紫红色的是（ ） A．希夫试剂 B．斐林试剂 C．三氯化铁 D．硝酸银 2．能将甲醛、乙醛和苯甲醛