N-脲嘧啶取代苯并恶唑酮类化合物的合成与除草活性研究.pdfVIP

第日届全国农药交流会论文集 N一脲嘧啶取代苯并恶唑酮类 化合物的合成及除草活性研究 任叶果候仲轲雷满香黄明智 (湖南化工研究院长沙410007) 摘要：本文报道了N一脲嘧啶取代苯并恶唑酮类化合物的合成方法，合成了7个此类新化合 物．结构经元素分析、MS和1HNMR确证。生物活性测试表明，部分化合物具有较好的除草活性， 化合物4a具有高效除问叶杂草活性，且在高剂量下对作物小麦、玉米安全。 关键词：N一脲嘧啶取代苯并恶唑酮合成除草活性安全性 由于环境和人类健康状况的不断恶化，农药工业已成为全球人类关注的焦点，农药的绿色化才是农药工 业可持续发展的必然趋势。因此，农药的“三高”性原则已成为新农药创制工作的根本。近年来，在除草剂领 域，针对杂草和作物代谢机理之间的差异，定向模拟合成生物特有靶标酶相似结构的酶抑制剂已成为当今除 草剂研究的主要方向。原卟咻原氧化酶抑制剂除草剂作为生物特有光合作用酶抑制刘，具有高度的选择性 和专一性，对人和动物安全；低剂量(1—509／公倾)、低残留、降解迅速、对环境安全，其作为绿色化学农药的 前沿，已成为除草剂研究的最热门领域。从早期的对硝基二苯醚类除草剂开始，已扩展至如酞酰亚胺类、三 唑酮类、恶唑烷二酮类、恶唑啉酮类抖一芳基取代吡唑和异吲哚二酮类等多种化学结构类型【l“1，但未见有 N一脲嘧啶取代苯并恶唑酮类结构的文献报道。作者设计并合成了以下通式3—4所示的7个新化合物，并 测定了其除草活性。合成路线如下： l 4 BR．=H 31：R．=H 4a：Rl=Clt，．R2=CH， b：RI=CH3 3bRJ=CH】 4b：R—CH，，R3=NH： cRCH2CeCH 3e：R1=CH正±CH 。≮驭：。 望 4d：RI=CH2C耳CH．R2=NH2 1 实验部分 1．1试剂与仪器 1100系列高效液相色谱／质谱联机系统； 所有试剂均为化学纯或分析纯。WRS一1A数字熔点仪；Agilent PE一2400CHN元素分析仪；Vahan[NOVA 备参照文献”“，中间体2的制备参照文献”“1。 1．2化合物的合成 1．21化合物3a的合成 在50mL三口瓶中加入1．689(0．01t001)6一氨基一13一苯并恶唑一2一酮，2 基金项目：国家自然科学基金资助项目，湖南省自然科学基金资助项目(02JJY2017)。 作者简介：任叶果(1972一)，男，朝南岳阳人。工程师 优秀论文 抽滤，水洗，干燥得到淡黄色固体3a 7％。 2．879，纯度92％，收率86 1．2．2化合物4a的合成 在50mL的三口瓶中加入92％的中问体3a 4．449(0 酰胺中的溶液，滴加完毕，室温下搅拌反应16h。反应物倾入lOOml冰水中，析出固体，抽滤，水洗，干燥。硅胶 柱层析分离(石油醚／乙酸乙酯=5：1体积比)得到白色固体产品4a2．039，纯度95％，收率7l％。 l 2．3化合物4d的合成 在50mL的三口瓶中加入中间体3c 毕，60℃下搅拌反应1h，冷却，乙酸乙酯萃取，脱溶。硅胶柱层析分离(石油醚／乙酸乙酯=8：1体积比)得到 白色固体产品4d1．189，纯度93％，收率63．1％。 分析，结果见表1与表2。 elementaldataof 3a一村 l： dataand Table