新型不对称五甲川菁染料的合成及光稳定性能研究.pdfVIP

维普资讯 第 26卷 第 4期 影 像 科 学 与 光 化 学 Vo1．26 No．4 2008年 7月 magingScienceandPhotochemisu Tu1V．2008 新型不对称五 甲川菁染料的合成 及光稳定性能研究 陈秀英，赵小琴，郑昌戈 (江南大学化学与材料212程学院，江苏无锡 214122) 摘 要：合成并表征了5种不对称五甲川菁染料，染料在甲醇中的最大吸收和 荧光光谱在 646--666nm之间．光降解实验证明两端取代基结构呈不对称的染 料，其光稳定性明显高于两端取代基结构对称的染料，染料荧光光谱和pH值的 关系表明，染料中引入苯环取代基可以增强染料在酸性或碱性溶液中的稳定 性 ． 关键 词：五甲川菁染料；荧光标记；光稳定性；吸收光谱 ；荧光量子产率 文章编号：1674—0475(2008104—0291—08 中图分类号 ：TQ57 文献标识码 ：A 菁染料由于摩尔吸收系数大、吸收波长范围宽、吸收光谱可调等优点，被广泛应用在 基因测序、疾病诊断等分子生物学、医学等领域l1]．菁染料分子中含有亚 甲基链 ，亚 甲基 链越长，染料结构越不稳定，五甲川菁染料紫外一可见吸收波长在500—700nm左右，其稳 定性介于三 甲川和七 甲川菁染料之间，光照下易产生光漂 白，不利于存储 ，因而研究染料 光稳定性对染料在生物分析等领域具有重要的实际意义[，不对称结构菁染料是指染料 中亚甲基链两侧荧光团不同或具有不同取代基的分子．单侧引入羧基的不对称菁染料较 对称菁染料，其优势在于活化时可以形成单羧基的活化分子，因此标记生物分子时可以 定量转化 ．本文合成了系列新型不对称含羧基的五 甲川菁染料，通过光照降解实验研究 了染料的光稳定性能并测试了染料的光谱性质．染料的结构如图1所示． 1 实验部分 1．1 仪器及试剂 1，1．1 染料及中间体的合成表征 UV—Vis紫外．可见吸收光谱仪 HP8453和 PTI—C-700荧光光谱仪测定染料的吸收 收稿 日期 ：2007—11—20；修 回日期：2008—02—01． 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目． 作者简介：陈秀英 (1975一)，女，博士，副教授，主要从事精细化学品及光电材料研究．通讯联系人，Tel：0510— E-mailchenxiuying1975@ 163．tom． 维普资讯 292 影 像 科 学 与 光 化 学 第26卷 及荧光光谱；核磁(NMR)与电喷雾质谱 (ElectrosprayIonizationMassSpectrometer。ESI— MS)数据分别在VarianINOVA400MHz(TMS为内标)和HPllO0LC／MSD上测得；高 @ — 3a 3b 3c 3d 3e R1：CH2C6H4COOH R1：CH2C6H5 R1：CH2CH3 R1：(CH2)sCOOH R1：CH2C6H5 R2：CH2C6H4COOIf R2：CH2C6H4COOH R2：CH2C6H4COOH R2：(Clq2)5COOH R2：(CH2)sCOOH 图 1 五甲川菁染料的结构 StructuresofthepentametNneindocyaninedyes 分辨质谱(HRMS)数据在英国Q-TofMS高分辨质谱仪上测得．色谱柱填料所用硅胶 (200—300目)购于青岛海洋化工厂；溶液用水为二次去离子水，其它原料为国产分析纯 或化学纯试剂，如未加说明均直接应用而未经过