点击化反应合成8-（4-苯基-1,2,3-三氮唑）-喹啉.pdfVIP

第25卷第2期 化工H-,j=FU Vo1．25，No．2 2011年 2月 ChemicalIndustryTimes Feb．2．2011 doi：10．3969／j．issn．1002—154X．2011．02．011 占 ，■t、 击化反应合成 8一(4一苯基 1，2，3一三氮唑)一喹啉 张慧梓 范逸平 (云南民族大学，民族药资源国家重点实验室，云南 昆明650500) 摘 要 以喹啉为原料，经改进Skraup法合成了8一羟基喹啉，再合成 8一氯喹啉 ，最终利用点击反应，合成总产物。 采用相转移催化剂，水作为溶剂和价廉的cu(I)为催化剂 ，常温下一锅制得产物，并且产率高达90％。 关键词 8一(4一苯基 一1，2，3一三氮唑)一喹啉 点击化学 合成 Synthesisof8一(4一phenyl一1H一1，2，3一triazol一1一y1) QuinolinewithClickChemistry ZhangHuizi FanYiping (YunNanNationnalitiesUniversity，KeyLaboratoryofNationalMedicineResources， YunnanKunming650500) Abstract Quinolineasrawmaterials，Synthesisof8一hydroxyquinolinebyimprovedSkraupmethod，andhten synhtesisof8一chloroquinoline，theultimategethteproduct8一(4一phenyl一1H一1，2，3一triazol一1一y1)quino— linebyclickreaction，Inhtisstudy，thelowcostcamlysm，phasetransfercatalyst，waterandCu(I)wereused，get hteproductwiht ‘o‘nepotreaction”atiE~m temperature，andyieldupto90％ ． Keywords 8一(4一phenyl一1H一1，2，3一triazol—I—y1)quinoline clickchemistry synthesis 喹啉系萘状含氮杂环化合物，医药和染料工业有 道该类化合物具有广谱的抗菌活性、抗肿瘤活性、抗 着重要的应用…。8一羟基喹啉是药物和制备染料 炎活性、抗 HIV活性、抗血小板聚集等活性 J。为了 重要的中间体，其硫酸盐和铜盐是优 良的防腐剂、消 寻找新的含有 1，2，3一三氮唑杂环的抗菌先导化合 毒剂和防霉剂。目前，8一羟基喹啉的制备方法主要 物，本文从喹啉出发，利用改进的Skraup法合成8一 有喹啉的磺化碱熔法和Skraup合成 ]。 羟基喹啉，采用点击化学引入 1，2，3一三氮唑最终 点击化 学—— “Clickchemistry”由 Sharpless， 合成产物。 Kolb和 Finn于 2001年提出 J。它是一种新型、简 单、快速并且是新世纪最引人注 目之一的合成方法。 其核心是利用一系列可靠的、高效的、选择性的而又 1．1 试剂与仪器 丙烯醛，邻硝基苯酚、邻氨基苯酚、氢氧化钠、盐 具模块化的化学反应生成含杂原子的化合物，从而实 现碳杂原子的连接(C—X—C) J。 酸、醋酸、二氯亚砜、叠氮化钠、苯乙炔、PGE一6OO、碘 化亚铜均为分析纯。 三氮唑类化学物具有多样的生物活性，文献报