乙酰丙酮酸甲酯的合成.pdfVIP

维普资讯 科研开发 SCIENCE＆TECHNOLOGY化IN工C科H技EM，20IC0A8，L16IN(3D)U：2S0T~R2Y1 乙酰丙酮酸 甲酯的合成* 邱方利 (台州学院 医药化工系，浙江 临海 317000) 摘 要：叙述了在催化剂甲醇钠的存在下，以草酸二 甲酯和丙酮为原料合成乙酰丙酮酸甲酯的工 艺。通过对原料配比、温度、催化剂、溶剂等因素进行对比实验，确定了最佳工艺条件。结果表明：最佳 配比为 (草酸二甲酯)： (丙酮)： (甲醇钠)一1：1．2：1．2，在此工艺条件下，可得白色针状的乙酰丙 酮酸甲酯，收率为82．3 。 ． 关键词：乙酰丙酮酸甲酯；草酸二 甲酯；丙酮；合成 中图分类号：TQ223．27 文献标识码：A 文章编号：1008—0511(2008)03—0020—02 乙酰丙酮酸甲酯 (Acetylpyruvicmethylas- 实验中，选择合适的工艺条件，得到白色针状产物， ter)是一种酯类化合物，熔点 61～63℃，常温下 收率为 82．3 ，整个工艺更加简化 。 是淡黄色针状固体，不溶于水，溶于甲苯，同时具 1 实验部分 有酯类特有的香味[1]。乙酰丙酮酸 甲酯在医药、 农药、纤维、塑料、香料中具有广泛的应用 。乙酰 1．1 主要仪器及试剂 丙酮酸甲酯是合成各种酶抑制剂和生物碱的重要 UV-240／PC紫外分光光度计 ：日本岛津公 中间体，已应用于血管紧张肽转移酶抑制剂、丝氨 司；Varianmercury—Vx200核磁共振波谱仪 ：美 酸蛋 白酶抑制剂、脱氧三尖杉酯碱、高脱氧三尖杉 国瓦里安公司；FTIR-8400型红外色谱议：日本 酯碱等化合物的合成，这些化合物对高血压、癌症 岛津公司；AgilentIC1100高效液相色谱仪：美国 的治疗具有一定疗效[。]。 安捷伦公司；WRS-1B型数字熔点仪：上海物理光 乙酰丙酮酸 甲酯通常用酯化反应来制得，但 学仪器厂。 这种方法合成的酯副产物多，生产设备投资大，经 伽(草酸二甲酯)≥99 ：工业用，江苏丹化集 济效益差。有文献报道[4]，以草酸二甲酯和丙酮 团公司；伽(浓盐酸)=36 ～38 (化学纯)、无水 甲 缩合反应得到乙酰丙酮酸甲酯，产物为淡黄色针 醇、无水乙醇、苯、金属钠、丙酮：均为分析纯，市售。 状固体，质量分数 95．3 ；报道的该工艺收率较 1．2 反应方程式 高，但产品质量很差 。 根据克莱森缩合反应的原理 ，以草酸二 甲酯 、 作者参考文献资料 [4]，以草酸二甲酯、丙酮 丙酮为原料，甲醇钠为催化剂来合成乙酰丙酮酸 为原料，甲醇钠为催化剂来合成乙酰丙酮酸甲酯。 甲酯，反应方程式为： O O O O O O 0 0 0 (I)CHsONa H II H3C—o—C—C—o—CH3+ HaC—C—CH3 。C_ C_cH。一 。CH。+ CHaOH 实验 中，首先制备高浓度的甲醇钠一甲醇溶 在合适的溶剂中结晶，得到白色针状产物。 液，再利用浓盐酸代替 HCI气体和浓硫酸，然后 1．3 乙酰丙酮酸甲酯的合成 在 250mL的烧瓶中，加入 45mI(1．11mo1) 收稿 日期 ：2008-02—19 作